Кокаин

Кокаин е силен психостимуланс.

Кокаин

Систематско (IUPAC)
Метил (1R,2R,3S,5S)-3-(бензоилокси)-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат
Клинички податоци
Заштитени имиња	Neurocaine,[1] other
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Бременосна категорија	US: C (Ризикот не е отфрлен)
Начин на издавање	AU: S8 (контролирано) CA: Класа I DE: Ставка III NZ: Класа A UK: Class A US: Schedule II[2] UN: Narcotic Schedules I and III
Склоност кон физичка зависност	Висока[3]
Скклоност кон психичка зависност	Висока[4]
Начин на примена	Topical, oral, insufflation, intravenous
Фармакокинетички податоци
Биорасположливост	By mouth: 33%[5] insufflated: 60[6]–80%[7] Nasal spray: 25[8]–43%[5]
Метаболизам	liver CYP3A4
Метаболити	Норкокаин, бензоилекгонин, кокаетилен
Почеток на дејство	seconds to minutes[9]
Полувреме на елиминација	1 час
Времетраење на дејството	5 до 90 минути[9]
Екскреција	Kidney
Назнака
CAS-број	50-36-2 Ок
ATC код	N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
IUPHAR/BPS	2286
DrugBank	DB00907 Ок
ChemSpider	10194104 Ок
UNII	I5Y540LHVR Ок
KEGG	D00110 Ок
ChEBI	CHEBI:27958 Ок
ChEMBL	CHEMBL370805 Ок
Синоними	Benzoylmethylecgonine, coke
PDB ligand ID	COC (PDBe, RCSB PDB)
Хемиски податоци
Формула	C17H21NO4
Моларна маса	303.353 g/mol
SMILES CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@@H](C(OC)=O)[C@@H](OC(C3=CC=CC=C3)=O)C2
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1 Ок Key:ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N Ок
Физички податоци
Точка на топење	98 °C (208 °F)
Точка на вриење	187 °C (369 °F)
Растворливост во вода	≈1.8 mg/mL (20 °C)
НОк (што е ова?)  (провери)

Кокаинот делува преку инхибиција на репреземањето на серотонин, норепинефрин и допамин.^[10] Ова резултира со зголемени концентрации на овие три невротрансмитери во мозокот. Лесно ја преминува крвно–мозочната бариера.^[11][12] Кокаинот е присутен во растението кока кое расте во Јужна Америка.^[9] Се проценува дека нелегалниот пазар на кокаинот изнесува помеѓу 100 до US$500 милијарди секоја година.^[10]

Несакани ефекти од хронична употреба на кокаин

Кокаинот е втора најкористена илегална дрога, после марихуаната.^[13] Секоја година го користат помеѓу 14 и 21 милиони луѓе.^[10] Употребата е најголема во Северна Америка, потоа Европа и Јужна Америка.^[10] Во 2013, употребата на кокаин довела до 4,300 директни смртни случаи, што е зголемување од 2,400 смртни случаи во 1990.^[14]

Кокаинот како тема во уметноста и популарната култура

• „Кокаински хроники“ - збирка раскази од осум американски писатели.^[15]
• „Диета со чист кокаин (или, како да ослабите и да го промените својот живот само за еден викенд)“ - расказ на американската писателка Лаура Липман.^[16]
• „Десет килограми“ - расказ на американската писател Ли Чајлд.^[17]
• „Кокаински блуз“ (Cocaine Blues) - песна на американскиот кантри-музичар Трој Џуниус Арнал (Troy Junius Arnall).^[18]

Наводи

1. Nordegren, Thomas (2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse (англиски). Universal-Publishers. стр. 461. ISBN 9781581124040.
2. „DEA / Drug Scheduling“. www.dea.gov. Архивирано од изворникот на 9 август 2017. Посетено на 7 август 2017.
3. Ghodse H (2010). Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment (4. изд.). Cambridge University Press. стр. 91. ISBN 978-1-139-48567-8. Архивирано од изворникот на 10 септември 2017.
4. Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007. стр. 222–223. ISBN 978-1-4200-4742-4. Архивирано од изворникот на 10 септември 2017.
5. Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D (July 2000). „Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine“. European Journal of Clinical Pharmacology. 56 (4): 305–10. doi:10.1007/s002280000147. PMID 10954344.
6. Barnett G, Hawks R, Resnick R (1981). „Cocaine pharmacokinetics in humans“. Journal of Ethnopharmacology. 3 (2–3): 353–66. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. PMID 7242115.
7. Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE (1989). „Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking“. Drug Metabolism and Disposition. 17 (2): 153–9. PMID 2565204.
8. Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R (March 1980). „Intranasal and oral cocaine kinetics“. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 27 (3): 386–94. doi:10.1038/clpt.1980.52. PMID 7357795.
9. Zimmerman JL (October 2012). „Cocaine intoxication“. Critical Care Clinics. 28 (4): 517–26. doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003. PMID 22998988.
10. Pomara C, Cassano T, D'Errico S, Bello S, Romano AD, Riezzo I, Serviddio G (2012). „Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers“. Current Medicinal Chemistry. 19 (33): 5647–57. doi:10.2174/092986712803988811. PMID 22856655.
11. Sharma HS, Muresanu D, Sharma A, Patnaik R (2009). „Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity“. International Review of Neurobiology. 88: 297–334. doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2. ISBN 978-0-12-374504-0. PMID 19897082.
12. Karch SB (2009). Karch's pathology of drug abuse (4. изд.). Boca Raton: CRC Press. стр. 70. ISBN 978-0-8493-7881-2. Архивирано од изворникот на 10 септември 2017.
13. Karila L, Zarmdini R, Petit A, Lafaye G, Lowenstein W, Reynaud M (January 2014). „[Cocaine addiction: current data for the clinician]“. Presse Médicale. 43 (1): 9–17. doi:10.1016/j.lpm.2013.01.069. PMID 23727012.
14. GBD 2013 Mortality Causes of Death Collaborators (January 2015). „Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013“. Lancet. 385 (9963): 117–71. doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2. PMC 4340604. PMID 25530442.
15. Гери Филипс и Џери Tервалон (уредници), Кокаински хроники, Темплум, Скопје, 2010.
16. Лаура Липман, „Диета со чист кокаин (или, како да ослабите и да го промените својот живот само за еден викенд)“, во: Гери Филипс и Џери Tервалон (уредници), Кокаински хроники, Темплум, Скопје, 2010, стр. 22-43.
17. Ли Чајлд, „Десет килограми“, во: Гери Филипс и Џери Tервалон (уредници), Кокаински хроники, Темплум, Скопје, 2010, стр. 7-21.
18. Discogs, Johnny Cash ‎– At Folsom Prison (пристапено на 21.2.2020)