Amīni

Amīni ir ogļūdeņražu atvasinājumi, kuru molekulās viens vai vairāki ogļūdeņraža atlikumi ir saistīti ar aminogrupu. Tos var definēt arī kā amonjaka atvasinājumus, kuru molekulās viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizvietoti ar ogļūdeņraža atlikumu.

Trīsaizvietotu amīnu vispārīgā struktūrformula

Amīnu vispārīgā formula ir R-NH₂.

Amīnu iedalījums

Amīnus var iedalīt:

• pēc ogļūdeņraža atlikuma veida:
  • piesātinātie (etilamīns),
  • nepiesātinātie,
  • aromātiskie (anilīns);
• pēc aminogrupu skaita molekulā:
  • amīni (monoamīni), kas satur vienu aminogrupu (anilīns),
  • diamīni, satur divas aminogrupas (heksāndiamīns),
  • poliamīni - satur daudz aminogrupu;
• pēc tā, cik H atomu NH₃ molekulā aizvietoti ar ogļūdeņražu atlikumiem:
  • pirmējie amīni, kuros aizvietots viens H atoms (anilīns),
  • otrējie amīni ar diviem aizvietotiem H atomiem (dimetilamīns),
  • trešējie amīni - tajos aizvietoti visi trīs H atomi (N,N-dimetilanilīns).

Amīnu izomērija

Vienai un tai pašai molekulformulai var būt izomēri oglekļa atomu virknē un ar atšķirīgu aminogrupas atrašanās vietu molekulā (tāpat kā spirtiem). Iespējama arī izomērija starp pirmējiem, otrējiem un trešējiem amīniem (dimetilamīns un etilamīns).

Nepiesātinātie amīni var būt izomēri nitriliem.

Nosaukumi

Nosaukumus parasti veido, pievienojot garākā ogļūdeņraža atlikuma nosaukumam izskaņu -amīns. Amīnus, kuros ir vairākas aminogrupas, sauc par diamīniem, triamīniem, utt., nosaukuma beigās norādot aminogrupas atrašanās vietas. Otrējos un trešējos amīnus nosauc, lietojot burtu N, īsākos aizvietotājus nosauc kā garākā aizvietotāja aizvietotājus (piem. N,N-dimetiletilamīns).

Amīnu iegūšana

• Reducējot nitrosavienojumus (reducē nitrogrupu ar atomāru H);
• Halogēnogļūdeņražu reakcijā ar amonjaku (veidojas arī amonija halogenīds).

Amīnu īpašības

Amīnu molekulmasai palielinoties, palielinās to viršanas un kušanas temperatūra (tāpat kā visām organiskajām vielām). Šīs temperatūras tomēr ir ievērojami augstākas nekā ogļūdeņražiem un ēteriem ar līdzīgu molekulmasu, bet zemākas nekā spirtiem un karbonskābēm. Starp aminogrupām amīnu molekulās var izveidoties ūdeņraža saite, tā palielina kušanas un viršanas temperatūras, kā arī šķīdību ūdenī, jo ūdeņraža saite var veidoties arī starp amīna aminogrupu un ūdens molekulu. Amīni parasti ir ar nepatīkamu aromātu.

Amīni ir organiskās bāzes, un reaģē ar skābēm, veidojot amīnija sāļus. Tie ir amonija sāļu analogi. Amīnija sāļu šķīdība ūdenī parasti ir labāka nekā pašu amīnu šķīdība ūdenī. Amīnu bāziskums ir atkarīgs no aizvietotāju elektrofilitātes un nukleofilitātes.

Nozīmīgākie amīni

Nozīmīgākie amīni ir:

• anilīns (fenilamīns) C₆H₅NH₂,
• heksāndiamīns H₂N-C₆H₁₂NH₂,
• N,N-dimetilanilīns C₆H₅N(CH₃)₂,
• amfetamīns (1-fenilpropilamīns-2) C₆H₅CH₂CHNH₂CH₃.

Ārējās saites

• Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Amīni.
• Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
• Visuotinė lietuvių enciklopedija raksts (lietuviski)
• Brockhaus Enzyklopädie raksts (vāciski)
• Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)
• Encyclopædia Universalis raksts (franciski)
• Enciklopēdijas Krugosvet raksts (krieviski)