Acetaldehīds

Acetaldehīds (etanāls, CH₃CHO vai MeCHO) ir gaistošs, toksisks šķidrums ar asu, reibinošu smaku. Labi šķīst ūdenī.

Acetaldehīds
Acetaldehīda struktūrformula un molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C2H4O
Molmasa	44,05 g/mol
Blīvums	788 kg/m3
Kušanas temperatūra	−123,5 °C
Viršanas temperatūra	20,2 °C

Atrašanās dabā

Nelielā daudzumā acetaldehīdu (pārsvarā acetāla veidā) satur spirta rūgšanas produkti. Acetaldehīds rodas kā starpprodukts, no ogļhidrātiem veidojoties spirtam rūgšanas procesā.

Acetaldehīds veidojas, organismā noārdoties etanolam:

CH₃CH₂OH → CH₃CHO +H₂

Iegūšana

Vinilspirta struktūrformula

Iegūst, hidratējot acetilēnu dzīvsudraba sāļu klātienē (Kučerova reakcija):

HC≡CH + H₂O → CH₂=CHOH → CH₃−CHO

Kā starppprodukts šajā reakcijā veidojas acetaldehīda tautomērā forma vinilspirts jeb etenols - vienkāršākais enols. Tas ir ļoti nestabils, kā visi savienojumi, kuru molekulā hidroksilgrupa atrodas pie dubultsaites.

Acetaldehīdu var iegūt arī, oksidējot etanolu ar bihromātu un sērskābi vai ar gaisa skābekli vara klātienē.

Īpašības

Acetaldehīds, tāpat kā formaldehīds, viegli polimerizējas. Pievienojot bezūdens acetaldehīdam pilienu koncentrētas sērskābes, tas pārvēršas par ciklisku trimēru - paraldehīdu.

Reakcija noris tik strauji, ka šķidrums var sākt vārīties.
Zemā temperatūrā nelielu sērskābes daudzumu vai bromūdeņražskābes un kalcija nitrāta klātienē no acetaldehīda var iegūt ciklisku tetramēru - metaldehīdu. Metaldehīds ir cieta viela.
Šādi polimēri nedod aldehīdiem raksturīgās reakcijas, taču, sildot skābju klātienē, viegli pārvēršami atpakaļ par acetaldehīdu.

Izmantošana

Lieto etiķskābes, butadiēna, citu organisku vielu un polimēru iegūšanai. Paraldehīdu agrāk lietoja medicīnā kā miega līdzekli. Metaldehīdu var izmantot kā cieto kurināmo.