Trichlorfenoksiacto rūgštis
From Wikipedia, the free encyclopedia
Trichlorfenoksiacto rūgštis, 2,4,5-trichlorfenoksiacto rūgštis (angl. 2,4,5-Trichlorophenoxyacetic acid, 2,4,5-T) – herbicidas sintetinis auksinas, naudojamas kaip plačialapių augalų defoliantas. Sukurtas XX a. 5-to dešimtmečio pabaigoje. Plačiai naudotas žemės ūkyje, kol 8-to dešimtmečio pabaigoje jį dėl toksiškumo nustojo naudoti.
Trichlorfenoksiacto rūgštis | |
---|---|
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas | |
2,4,5-trichlorfenoksiacto rūgštis | |
CAS numeris | [93-76-5] |
Cheminė formulė | C8H5Cl3O3 |
Molinė masė | 255,48 g/mol |
SMILES | C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O |
Rūgštingumas (pKa) | |
Bazingumas (pKb) | |
Valentingumas | |
Fizinė informacija | |
Tankis | |
Išvaizda | kristalinė medžiaga, nuo labai šviesios iki geltonos spalvos |
Lydymosi t° | 154-158 °C |
Virimo t° | |
Lūžio rodiklis (nD) | |
Klampumas | |
Tirpumas H2O | 238 mg/kg (30 °C) |
Šiluminis laidumas | |
log P | |
Garavimo slėgis | |
kH | |
Kritinis santykinis drėgnumas | |
Farmakokinetinė informacija | |
Biotinkamumas | |
Metabolizmas | |
Pusamžis | |
Pavojus | |
MSDS | |
ES klasifikacija | |
NFPA 704 | |
Žybsnio t° | |
Užsiliepsnojimo t° | |
R-frazės | |
S-frazės | |
LD50 | |
Struktūra | |
Kristalinė struktūra | |
Molekulinė forma | |
Dipolio momentas | |
Simetrijos grupė | |
Termochemija | |
ΔfH |
|
Giminingi junginiai | |
Giminingi | |
Giminingi junginiai | |
Giminingos grupės |
Oranžinis agentas (angl. Agent Orange), defoliantas, kurį JAV kariuomenė naudojo kare, buvo mišinys iš lygių dalių 2,4,5-T ir 2,4-D (2,4-dichlorfenoksiacto rūgšties).
2,4,5-T yra nuodingas. Pastebimo kenksmingo poveikio nesukeliantis lygis (angl. No-observed-adverse-effect level; NOAEL) yra 3 mg/kg/day, o mažiausią pastebimą poveikį sukeliantis lygis (angl. lowest-observed-adverse-effect level (LOAEL) yra 10 mg/kg/day[1]. Be to, gamybos metu 2,4,5-T būna užteršiamas pėdsakiniais kiekiais 2,3,7,8-tetrachlordibenzo-p-dioksino (TCDD). TCDD yra kancerogeniškas patvarus organinis teršalas, ilgai išliekantis gamtoje, kur kenkia. 2,4,5-T sintezės metu išlaikant tinkamą temperatūrinį režimą TCDD lygis apie 0,005 mg/kg. Kol buvo nesuvoktas TCDD pavojus, sintetinant 2,4,5-T nesilaikydavo tikslaus šiluminio režimo, tad kai kuriose partijose TCDD lygis siekdavo net 60 mg/kg.
1970 m. JAV Žemės ūkio departamentas sustabdė 2,4,5-T naudojimą visose maistinėse kultūrose išskyrus ryžius. 1985 m. JAV Aplinkos apsaugos agentūra (EPA) visiškai sustabdė šio herbicido naudojimą JAV. Tarptautinę prekybą herbicidu 2,4,5-T apribojo Roterdamo konvencija (angl. Rotterdam Convention). 2,4,5-T nuo tada pakeitė dicamba ir triclopyr.
Be naudojimo žemės ūkyje 2,4,5-T buvo naudojamas herbicidinėje karyboje kaip pagrindinis oranžinio agento komponentas. Šį herbicidų mišinį JAV kariuomenė plačiai naudojo Vietnamo kare nuo 1965 m. sausio iki 1970 m. balandžio. Dėl 2,4,5-T užterštumo TCDD oranžinis agentas buvo įtartas sukėlęs daugeliui JAV kariškių veteranų ir Vietnamo civilių, turėjusių sąlytį su oranžiniu agentu, sunkių susirgimų. Oranžinis agentas dažnai turėjo didesnį kiekį TCDD nei JAV naudotas 2,4,5-T.