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흑색종과 호지킨 림프종의 치료에 사용되는 화학요법 약물 위키백과, 무료 백과사전
다카바진(dacarbazine) 또는 상표명 DTIC돔(DTIC-Dome)은 흑색종과 호지킨 림프종의 치료에 사용되는 화학요법 약물이다. 정맥 주사로 투여되며 항신생물제이다.
체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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5-(3,3-다이메틸-1-트라이제닐)이미다졸-4-카복사마이드 | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 4342-03-4 |
ATC 코드 | L01AX04 |
PubChem | 2942 |
드러그뱅크 | DB00851 |
ChemSpider | 10481959 |
화학적 성질 | |
화학식 | C6H10N6O |
분자량 | 182.187 g/mol |
SMILES | eMolecules & PubChem |
약동학 정보 | |
생체적합성 | 100% (IV) |
동등생물의약품 | ? |
약물 대사 | 신속 |
생물학적 반감기 | 5시간 |
배출 | 콩팥 (변환되지 않은 상태의 다카바진 40%) |
처방 주의사항 | |
임부투여안전성 | C(미국) |
법적 상태 |
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투여 방법 | IV |
1975년에 미국에서 사용이 승인되었다. WHO 필수 의약품 목록에 기재되어 있다.[1]
전이성 흑색종 치료의 경우 단일약제로,[2] 호지킨 림프종 치료의 경우 ABVD 화학요법의 일부로,[3] 육종의 경우 MAID 요법에 사용된다.[4] 프로카바진만큼 효과적인 것으로 입증되었다.[5]
간 효소에 의해 활성화되어 알킬화 화합물인 5-(3-모노메틸-1-트라이아제닐)-1H-이미다졸-4-카복사마이드(MTIC)를 형성한다.[6] 이는 DNA의 메틸화, 변형, 교차결합을 유발해 DNA, RNA, 단백질 합성을 억제한다.[7]
일반적인 부작용으로 식욕 감퇴, 백혈구 감소, 혈소판 감소가 있다. 특히 메스꺼움과 구토를 유발해 환자들은 5-HT3 길항제와 덱사메타손을 복용하기도 한다.[8] 다른 부작용으로 간독성 및 과민증이 있고, 임신 중 사용이 아기에게 안전한지는 불분명하다.[9] 스웨덴 보건복지위원회는 간 손상 때문에 다카바진을 피할 것을 제안했다.[10]
5-아미노이미다졸-4-카복사마이드에 아질산을 첨가하면 5-다이아조이미다졸-4-카복사마이드가 생성된다. 이를 다이메틸아민과 반응시키면 다카바진이 생성된다.[11]
1959년에 서던 리서치에서 처음 합성되었다.[12]
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