시카고 시(City of Chicago 시티 오브 시카고[ʃɪˈkɑːɡoʊ] 또는 [ʃɪˈkɔːɡoʊ][*])는 뉴욕, 로스앤젤레스에 이어 미국에서 3번째로 큰 도시이며, 일리노이주 및 미국 중서부에서 가장 큰 도시로 그 인구는 270만 명이다. 시카고 랜드라고 불리는 이 지역의 광역 도시권은 950만 명의 인구와 함께 미국에서 3번째로 큰 대도시권이다. 시카고는 쿡 군의 군청소재지이기도 하다.