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δ-아미노레불린산(영어: δ-aminolevulinic acid, δ-ALA, dALA) 또는 5-아미노레불린산(영어: 5-aminolevulinic acid, 5ALA)은 내인성 단백질비생성 아미노산으로 포유류에서는 헴,[1] 식물에서는 엽록소[2]의 합성으로 이어지는 대사 경로인 포르피린 합성 경로의 첫 번째 화합물이다.
 | |
| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
|---|---|
| 5-Amino-4-oxo-pentanoic acid | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 106-60-5 |
| ATC 코드 | L01XD04 |
| PubChem | 137 |
| 드러그뱅크 | DB00855 |
| ChemSpider | 134 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C5H9NO3 |
| 분자량 | ? |
| SMILES | eMolecules & PubChem |
| 물리적 성질 | |
| 녹는점 | 118 °C (244 °F) |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | ? |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | ? |
| 생물학적 반감기 | ? |
| 배출 | ? |
| 처방 주의사항 | |
| 허가 정보 |
유럽 의약청:바로가기 |
| 임부투여안전성 | C |
| 법적 상태 |
|
| 투여 방법 | ? |
δ-아미노레불린산은 광감작제의 전구물질이기 때문에, 광역학 요법을 위한 첨가제로도 사용된다.[7] 보다 큰 광감작제 분자와는 달리, δ-아미노레불린산은 컴퓨터 시뮬레이션을 통해 종양 세포막을 투과할 수 있을 것으로 예측된다.[8]
광역학 탐지는 암을 탐지하기 위해 약물을 형광 표지하며 적절한 파장의 광원으로 광감작제를 사용하는 것이다.[3] δ-아미노레불린산이나 δ-아미노레불린산의 유도체는 형광 영상에 의해 방광암을 시각화하는데 사용될 수 있다.[3]
δ-아미노레불린산은 여러 종류의 암에서 광역학 요법을 적용하기 위해 연구되고 있다.[9] δ-아미노레불린산을 사용하는 것은 현재 바렛식도에 대한 우선적인 치료법이 아니다.[10] 뇌암에 δ-아미노레불린산을 사용하는 것은 현재 실험 중이다.[11] δ-아미노레불린산은 많은 부인과 관련 암에서 연구되었다.[12]
δ-아미노레불린산은 신경외과적 치료에서 종양 조직을 시각화하는데 사용된다.[4] 2006년 이후의 연구에 따르면 이러한 가이드 방법을 수술 중에 사용하면 악성 교종 환자에서 종양 잔류량을 감소시키고, 무진행 생존율을 연장시킬 수 있다는 것을 보여주었다.[5][6] 미국 식품의약국은 2017년에 이러한 용도로 δ-아미노레불린산 하이드로클로라이드(ALA HCL)의 사용을 승인했다.[13]
δ-아미노레불린산의 부작용으로 간독성과 말초신경증를 포함할 수 있다.[10] 또한 열중증도 발생할 수 있다.[11] 심하면 죽음을 초래할 수도 있다.[10]
알파프로테오박테리아와 같은 세균 뿐만 아니라 동물, 균류, 원생동물과 같은 비광합성 진핵생물에서 δ-아미노레불린산은 δ-아미노레불린산 생성효소에 의해 글리신과 석시닐-CoA로부터 생성된다. 이 반응은 미토콘드리아에서 일어나는 쉐민 경로(Shemin pathway)로 알려져 있다.[14]
식물, 조류, 세균(알파프로테오박테리아 군은 제외) 및 고균에서 글루탐산은 글루타밀-tRNAGlu 합성효소에 의해 글루타밀-tRNA로 전환되고, 글루타밀 tRNAGlu는 글루타밀-tRNA 환원효소에 의해 글루탐산 1-세미알데하이드로 전환되며, 글루탐산 1-세미알데하이드는 글루탐산-1-세미알데하이드 2,1-아미노뮤테이스에 의해 δ-아미노레불린산으로 전환된다. 이러한 경로는 C5 경로 또는 빌 경로(Beale pathway)로 알려져 있다.[15][16] 색소체를 가지고 있는 대부분의 종에서 글루타밀-tRNAGlu는 색소체 유전자에 의해 암호화되며, 전사와 C5 경로의 다음 단계들은 색소체에서 일어난다.[17]
사람에서 δ-아미노레불린산은 헴의 전구물질이다.[1] 생합성된 δ-아미노레불린산은 세포질에서 일련의 반응들을 거친 후에 미토콘드리아에서 프로토포르피린 IX로 전환된다.[18][19] 프로토포르피린 IX는 페로킬레이테이스에 의해 철과 킬레이트를 형성하여 헴을 생성한다.[18][19]
헴은 미토콘드리아의 활성을 증가시켜서 세포 호흡 시스템의 시트르산 회로와 전자전달계[20]의 활성화를 도와 아데노신 삼인산(ATP)을 생성하여 신체에 에너지를 적절하게 공급한다.[20]
암세포는 페로킬레이테이스의 활성이 없거나 감소되어, 이로 인해 쉽게 시각화할 수 있는 형광 물질인 프로토포르피린 IX가 축적된다.[3]
과량의 헴은 대식세포에서 헴 산소화효소-1에 의해 빌리베르딘과 철 이온으로 전환된다. 빌리베르딘은 빌리루빈과 일산화 탄소로 전환된다.[21] 빌리베르딘과 빌리루빈은 강력한 항산화제이며, 염증, 세포자살, 세포 생장, 섬유화, 혈관신생과 같은 중요한 생물학적 과정을 조절한다.[21]
식물에서 δ-아미노레불린산의 생성 단계는 엽록소의 합성 속도를 조절하는 단계이다.[2] 외부로부터 δ-아미노레불린산을 공급받는 식물은 엽록소의 전구물질인 원엽록소를 독성을 나타내는 양으로 축적하는데, 이것은 이러한 중간생성물의 합성이 반응의 사슬 아래쪽을 억제하지 않음을 나타낸다. 원엽록소는 식물에서 강력한 광증감제이다.[22]
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