2-아라키도노일글리세롤

2-아라키도노일글리세롤(영어: 2-arachidonoylglycerol, 2-AG)은 CB1 수용체의 내인성 작용제 및 CB2 수용체의 1차 내인성 리간드인 엔도칸나비노이드이다.^[1][2] 오메가-6 지방산, 아라키돈산 및 글리세롤로 형성된 에스터이다. 이것은 중추신경계에서 비교적 높은 수준으로 존재하며, 칸나비노이드 신경 조절 효과가 있다. 모체 소와 모유에서 발견되었다. 이 화학 물질은 1994-1995년에 처음 설명되었지만 그 이전에 발견되었다. 포스포라이페이스 C(PLC) 및 다이아실글리세롤 라이페이스(DAGL)의 활성은 이것의 형성을 매개한다. 2-아라키도노일글리세롤은 아라키돈산을 함유한 다이아실글리세롤(DAG)로부터 합성된다.

2-아라키도노일글리세롤

이름
IUPAC 이름 1,3-dihydroxy-2-propanyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraenoate
별칭 2-arachidonoylglycerol, 2-AG
식별자
CAS 번호	53847-30-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:52392 예
ChEMBL	ChEMBL122972 예
ChemSpider	4445451 예
IUPHAR/BPS	729
PubChem CID	5282280
UNII	8D239QDW64 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001017454
InChI InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- 예 Key: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N 예 InChI=1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJBN
SMILES O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
성질
화학식	C23H38O4
몰 질량	378.3 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

같이 보기

• 신경전달물질
• 아난다미드

각주

1. Stella N, Schweitzer P, Piomelli D (August 1997). “A second endogenous cannabinoid that modulates long-term potentiation” (PDF). 《Nature》 388 (6644): 773–8. doi:10.1038/42015. PMID 9285589.
2. Sugiura T, Kodaka T, Nakane S, 외. (January 1999). “Evidence that the cannabinoid CB1 receptor is a 2-arachidonoylglycerol receptor. Structure-activity relationship of 2-arachidonoylglycerol, ether-linked analogues, and related compounds”. 《The Journal of Biological Chemistry》 274 (5): 2794–801. doi:10.1074/jbc.274.5.2794. PMID 9915812.