2-하이드록시뷰티르산

2-하이드록시뷰티르산(영어: 2-hydroxybutyric acid)은 카복실기에 인접한 탄소에 하이드록실기가 있는 하이드록시뷰티르산이다. α-하이드록시뷰티르산(영어: α-hydroxybutyric acid)이라고도 한다. 2-하이드록시뷰티르산은 D-2-하이드록시뷰티르산과 L-2-하이드록시뷰티르산이라는 두 개의 거울상 이성질체를 갖는 카이랄 화합물이다. 2-하이드록시뷰티르산의 짝염기는 α-하이드록시뷰티르산염(영어: α-hydroxybutyrate)이다.

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  D-2-하이드록시뷰티르산
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  L-2-하이드록시뷰티르산

2-하이드록시뷰티르산

이름
우선명 (PIN) 2-hydroxybutanoic acid
별칭 α-hydroxybutyric acid
식별자
CAS 번호	565-70-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:1148 예
ChEMBL	ChEMBL567588 예
ChemSpider	10792 예
ECHA InfoCard	100.009.079
KEGG	C05984
MeSH	2-hydroxybutyric+acid
PubChem CID	11266
UNII	O0ADR0I4H5 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8041903
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) 예 Key: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C4H8O3/c1-2-3(5)4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) Key: AFENDNXGAFYKQO-UHFFFAOYAH
SMILES CCC(O)C(=O)O O=C(O)C(O)CC
성질
화학식	C4H8O3
몰 질량	104.105 g·mol−1
관련 화합물
다른 음이온	하이드록시뷰티르산
관련 카복실산	프로피온산 락트산 3-하이드록시프로피온산 말론산 뷰티르산 하이드록시펜탄산
관련 화합물	에리트로스 트레오스 1,2-뷰테인다이올 1,3-뷰테인다이올 2,3-뷰테인다이올 1,4-뷰테인다이올
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

2-하이드록시뷰티르산의 짝염기인 2-하이드록시뷰티르산염은 L-트레오닌을 분해하거나 글루타티온을 합성하는 포유류의 조직(주로 간)에서 생성된다. 산화 스트레스 또는 해독 요구는 간의 글루타티온 합성의 속도를 극적으로 증가시킬 수 있다. 이러한 대사적 스트레스 조건 하에서 글루타티온 합성을 위한 L-시스테인의 공급이 제한되므로 호모시스테인은 메티오닌을 형성하는 메틸기 전이 경로에서 시스타티오닌을 형성하는 황전환 경로로 전환된다. 2-하이드록시뷰티르산염은 시스타티오닌이 글루타티온에 결합된 시스테인으로 분해될 때 부산물로 방출된다. 글루타티온 합성 속도의 만성적 변화는 2-하이드록시뷰티르산염의 소변 배설로 반영될 수 있다.

2-하이드록시뷰티르산염은 당뇨병이 없는 환자의 인슐린 저항성의 초기 지표로 유용할 수 있다.^[1] 더욱이 혈청의 2-하이드록시뷰티르산염의 상승은 당내성 악화를 예측한다.^[2]

같이 보기

• 하이드록시뷰티르산

각주

1. Gall WE, Beebe K, Lawton KA, Adam KP, Mitchell MW, Nakhle PJ, Ryals JA, Milburn MV, Nannipieri M, Camastra S, Natali A, Ferrannini E, RISC Study Group (2010). “alpha-hydroxybutyrate is an early biomarker of insulin resistance and glucose intolerance in a nondiabetic population”. 《PLOS ONE》 5 (5): 10883. Bibcode:2010PLoSO...510883G. doi:10.1371/journal.pone.0010883. PMC 2878333. PMID 20526369.
2. Ferrannini E, Natali A, Camastra S, Nannipieri M, Mari A, Adam KP, Milburn MV, Kastenmüller G, Adamski J, Tuomi T, Lyssenko V, Groop L, Gall WE (2013). “Early metabolic markers of the development of dysglycemia and type 2 diabetes and their physiological significance”. 《Diabetes》 62 (5): 1730–1737. doi:10.2337/db12-0707. PMC 3636608. PMID 23160532.