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아졸계 항진균제 위키백과, 무료 백과사전
케토코나졸(ketoconazole)은 니조랄(Nizoral) 등의 상품명으로 판매되는 약물로, 여러 진균 감염의 치료에 사용되는 항안드로겐, 항진균, 항글루코코르티코이드 약제이다.[7] 피부에 도포하는 제형은 백선, 피부 칸디다증, 어루러기, 비듬, 지루성 피부염 등 각종 진균의 피부 감염 치료에 사용한다.[8] 경구용 약제는 덜 선호되는 치료 선택지로, 다른 약제를 쓸 수 없을 정도로 심한 감염에만 사용을 권고한다.[7] 그 외에는 여성에서 남성처럼 많이 털이 자라는 다모증이나, 쿠싱 증후군 치료에 쓰이기도 한다.[7]
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| 체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
|---|---|
| 1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone | |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 65277-42-1 |
| ATC 코드 | J02AB02 D01AC08, G01AF11, H02CA03 |
| PubChem | 3823 |
| 드러그뱅크 | DB01026 |
| ChemSpider | 401695 |
| 화학적 성질 | |
| 화학식 | C26H28Cl2N4O4 |
| 분자량 | ? |
| 유의어 | R-41400; KW-1414 |
| 약동학 정보 | |
| 생체적합성 | 경구: 37~97%[1] |
| 단백질 결합 | 84~99% |
| 동등생물의약품 | ? |
| 약물 대사 | 간에서 대부분 대사 (주로 산화, O-탈알킬) |
| 생물학적 반감기 | 2단계 |
| 배출 | 주로 담도, 그 외 콩팥[2] |
| 처방 주의사항 | |
| 허가 정보 |
US Daily Med:바로가기 |
| 임부투여안전성 | B3(오스트레일리아) |
| 법적 상태 | |
| 투여 방법 | 경구 투여 (알약), 국소 투여 (크림, 샴푸, 액제) |
흔한 부작용으로 피부 도포 시에는 발적이 생기기도 한다.[8] 경구 약제의 비교적 흔한 부작용에는 구역질, 두통, 간 문제 등이 있다.[7] 간 이상은 사망에 이르거나 간 이식이 필요할 정도로 심하게 나타나기도 한다[7][9] 그 외에 경구용 약제의 드물지만 심한 부작용에는 QT간격 연장, 부신겉질부전, 아나필락시스가 있다.[7][9] 화학적으로 이미다졸 계열이며, 진균의 세포막에 존재하는 에르고스테롤 생산을 방해해 진균의 성장을 느리게 한다.[7]
벨기에의 얀센제약에서 1977년 케토코나졸의 특허를 출원했고, 의학용 사용이 시작된 것은 1981년이다.[10] 복제약으로 이용 가능하며, 영국이나 대한민국 등 여러 나라에서 피부에 국소 도포하는 약제는 일반의약품으로 구매 가능하다.[8] 2021년 한 해 동안 미국에서 300만 건 이상 처방되어, 처방 횟수 순위 161위에 올랐다.[11][12] 경구용 약제는 EU와 호주에서 2013년 시장 철수했고,,[13][14] 이후 중국에서도 2015년 철수했다.[15] 또한 2013년 미국과 캐나다에서도 2013년 경구 약제의 사용을 제한했다.[14]
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