옥살산

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옥살산(영어: oxalic acid) 또는 수산(蓚酸)은 카복실산의 일종이다. 다이카복실산 중에서는 가장 간단한 형태이다. 분자식은 C₂H₂O₄이다. 자연에서는 옥살산염의 형태로 존재한다. 예를 들어 옥살산 수소 칼륨은 괭이밥속 식물에서 찾을 수 있고, 옥살산 칼슘은 유칼립투스 나무의 껍질에서 발견된다.^[7] 괭이밥의 맛이 시큼한 것은 바로 이러한 옥살산염 때문이다.

옥살산

이름
우선명 (PIN) Oxalic acid[1]
체계명 Ethanedioic acid[1]
별칭 Wood bleach, Crab Acid
식별자
CAS 번호	144-62-7 (anhydrous) 예 6153-56-6 (dihydrate) 아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00059
바일슈타인 레퍼런스	385686
ChEBI	CHEBI:16995 예
ChEMBL	ChEMBL146755 예
ChemSpider	946 예
DrugBank	DB03902 예
ECHA InfoCard	100.005.123
EC 번호	205-634-3
그멜린 레퍼런스	2208
KEGG	C00209 아니오
MeSH	Oxalic+acid
PubChem CID	971
RTECS 번호	RO2450000
UNII	9E7R5L6H31 예
UN 번호	3261
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025816
InChI InChI=1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6) 예 Key: MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES C(=O)(C(=O)O)O
성질
화학식	C2H2O4
몰 질량	90.034 g·mol−1 (anhydrous) 126.065 g·mol−1 (dihydrate)
겉보기	White crystals
냄새	odorless
밀도	1.90 g·cm−3 (anhydrous, at 17 °C)[2] 1.653 g·cm−3 (dihydrate)
녹는점	189 to 191 °C (372 to 376 °F; 462 to 464 K) 101.5 °C (214.7 °F; 374.6 K) dihydrate
물에서의 용해도	90-100 g/L (20 °C)[2]
용해도	237 g/L (15 °C) in ethanol 14 g/L (15 °C) in diethyl ether[3]
증기 압력	<0.001 mmHg (20 °C)[4]
산성도 (pKa)	1.25, 4.14[5]
짝염기	Hydrogenoxalate
자화율 (χ)	-60.05·10−6 cm3/mol
약리학
ATCvet 코드	QP53AG03 (WHO)
위험
주요 위험	corrosive
물질 안전 보건 자료	External MSDS
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 3 0 ACID
인화점	166 °C (331 °F; 439 K)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LDLo (lowest published)	1000 mg/kg (dog, oral) 1400 mg/kg (rat) 7500 mg/kg (rat, oral)[6]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 1 mg/m3[4]
REL (권장)	TWA 1 mg/m3 ST 2 mg/m3[4]
IDLH (직접적 위험)	500 mg/m3[4]
관련 화합물
관련 화합물	oxalyl chloride disodium oxalate calcium oxalate phenyl oxalate ester
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

성질

상온에서는 백색의 고체 상태로 존재한다. 189.5°C에서 분해되며 녹는다. 옥살산 이수화물(C₂H₂O₄·2 H₂O)은 101.5°C에 녹는다. 산화되기 쉬워서 정량할 때는 묽은 황산 용액에서 과망가니즈산 칼륨으로 산화시키는 방법을 사용한다. 진한 황산과 함께 가열되면 같은 부피의 일산화 탄소와 이산화 탄소를 생성한다.^[7]

제법

톱밥을 수산화 나트륨과 반응시키면 옥살산 염의 일종인 옥살산 나트륨을 얻을 수 있다. 질산과 녹말 또는 설탕을 반응시키면 옥살산을 직접적으로 얻는 것이 가능하다. 옥살산의 염을 묽은 황산과 반응시켜도 옥살산을 얻을 수 있다.^[7]

용도

옥살산은 녹이나 잉크 등으로 인해 생긴 얼룩을 지우는 표백제로 많이 사용된다.^[7]

안전성

옥살산은 독성이 있기 때문에 취급에 유의해야 한다. 삼킬 경우 치명적일 수 있으며, 부식성이다. 피부, 눈, 기도 등에 심각한 염증이나 화상을 일으킬 수 있고, 피부를 통해 흡수될 수도 있다. 옥살산이 체내에 유입될 경우 신장에 손상을 줄 수 있다.^[8]

섭취

먹은경우 치명적이며 기도 화상, 구역질, 위장염, 구토, 충격, 경련 등을 일으킬 수 있다. 신장에 손상을 줄 수 있으며, 이로 인하여 오줌에 피가 섞여 나올 수 있다. 5~15g의 섭취만으로도 치명적일 수 있다.^[8]

흡입

흡입할 경우 유해하다. 코, 목, 기도에 심각한 염증이나 화상을 입힐 수 있다.^[8]

피부

심각한 염증이나 화상을 유발할 수 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있다.^[8]

눈

눈에 자극을 주며, 부식성이다.^[8]