엽록소 c

엽록소 c(葉綠素 c, 영어: chlorophyll c)는 광합성을 하는 유색조식물(예: 돌말류 및 갈조류)과 와편모충류를 포함한 특정 해양 조류에서 발견되는 엽록소의 한 형태이다.^[1][2][3] 이 색소는 특이한 화학 구조를 특징으로 하며, 클로린(환원된 고리 D를 가짐)이 아닌 포르피린을 핵심으로 한다. 또한 아이소프레노이드 꼬리도 없다. 이 두 가지 특징은 조류와 식물에서 흔히 발견되는 다른 엽록소에 비해 두드러진 특징이다.^[2]

엽록소 c₁

이름
IUPAC 이름 [(2E)-3-[14-ethyl-21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-9-vinyl-3,4-didehydro-3-phorbinyl-κ2N23,N25]acrylato(2-)]magnesium
식별자
CAS 번호	11003-45-5 예 c1: 18901-56-9 예 c2: 27736-03-4 예 c3: 111308-93-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image c1: Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	5801077, 6996880
ChEBI	CHEBI:38202
ChemSpider	21865345
PubChem CID	25245630
UNII	1A9E276K41 예 c1: 008W2KH70E 예 c2: 8GAP92KIWW 예 c3: FMN10170B8 예
InChI InChI=1S/C35H32N4O5.Mg/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22;/h8,10-14,31H,1,9H2,2-7H3,(H3,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b11-10+,22-12-,23-13-,24-12-,25-14-,26-13-,27-14-,32-30-; Key: DGNIJJSSARBJSH-QRKQXEOSSA-L
SMILES CCC1=C(C)/C2=C/c3c(C=C)c(C)c4\C=C5/N=C(C(\C=C\C(O)=O)=C/5C)C5=c6c(C(=O)C5C(=O)OC)c(C)c(=CC1=N\2)n6[Mg]n34 c1: COC(=O)C9C(=O)c6c(C)c3n7c6c9c2c(C=CC(=O)O)c(C)c1cc5n8c(cc4n([Mg]78n12)c(c=3)c(CC)c4c)c(C=C)c5C
성질
화학식	C35H30MgN4O5
몰 질량	610.953 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

엽록소 c₂

이름
IUPAC 이름 [(2E)-3-[21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-9,14-divinyl-3,4-didehydro-3-phorbinyl-κ2N23,N25]acrylato(2-)]magnesium
식별자
CAS 번호	27736-03-4 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	5801049 6996841
ChEBI	CHEBI:38203
ChemSpider	21865346
PubChem CID	16070018
UNII	8GAP92KIWW
InChI InChI=1S/C35H30N4O5.Mg/c1-8-19-15(3)22-12-24-17(5)21(10-11-28(40)41)32(38-24)30-31(35(43)44-7)34(42)29-18(6)25(39-33(29)30)14-27-20(9-2)16(4)23(37-27)13-26(19)36-22;/h8-14,31H,1-2H2,3-7H3,(H3,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b11-10+,22-12?,23-13?,24-12?,25-14?,26-13?,27-14?,32-30?; Key: QDRBYWCRXZZVLY-JUQUGTHISA-L
SMILES CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C5=C([N-]4)C(=C6C(=C(C(=N6)C=C1[N-]2)C)C=CC(=O)O)C(C5=O)C(=O)OC)C)C(=C3C)C=C)C=C.[Mg+2] COC(=O)C9C(=O)c6c(C)c3n7c6c9c2c(C=CC(=O)O)c(C)c1cc5n8c(cc4n([Mg]78n12)c(c=3)c(C=C)c4c)c(C=C)c5C
성질
화학식	C35H28MgN4O5
몰 질량	608.937 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

엽록소 c₃

식별자
CAS 번호	111308-93-1 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
PubChem CID	71587417
UNII	FMN10170B8
InChI InChI=1S/C36H30N4O7.Mg/c1-8-18-15(3)21-12-22-16(4)20(10-11-27(41)42)32(39-22)30-31(36(45)47-7)34(43)28-17(5)23(40-33(28)30)13-25-19(9-2)29(35(44)46-6)26(38-25)14-24(18)37-21;/h8-14,31,38,43H,1-2H2,3-7H3,(H,41,42);/q;+2/p-2/b11-10+,21-12?,25-13?,26-14?,32-30?;/t31-;/m1./s1 Key: CWLZENTWIZFJMW-XUGDHDJXSA-L
SMILES CC1=C(C2=NC1=CC3=NC(=C4C(C(=C5C4=NC(=C5C)C=C6C(=C(C(=C2)N6)C(=O)OC)C=C)[O-])C(=O)OC)C(=C3C)C=CC(=O)[O-])C=C.[Mg+2]
성질
화학식	C36H28MgN4O7
몰 질량	652.946 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 정보상자 각주

엽록소 c는 청록색을 띠고 있으며 특히 447~452 nm 파장 영역의 빛을 흡수하는 데 중요한 보조 색소이다.^[3] 엽록소 c는 엽록소 a와 엽록소 b와 마찬가지로 광합성 생물이 빛을 모으는 데 도움을 주고 광수집 복합체를 통해 광합성 반응중심으로 여기 에너지를 전달한다.^[2]

엽록소 c는 엽록소 엽록소 c₁, 엽록소 c₂,^[3] 엽록소 c₃^[4]와 더불어 최근에 발견된 최소 8가지의 하위 유형으로 나눌 수 있다.^[5]

엽록소 c1

엽록소 c₁(영어: chlorophyll c₁)은 엽록소 c의 일반적인 형태이다. 엽록소 c₁는 8번 탄소(C8) 위치에서 비닐기 대신에 에틸기(C=C 이중 결합 대신에 C-C 단일 결합)을 갖는다는 점에서 엽록소 c₂와 다르다. 흡수 최대값은 다이에틸 에터에서 약 444, 577, 626 nm, 아세톤에서 약 447, 579, 629 nm이다.^[6]

엽록소 c2

엽록소 c₂(영어: chlorophyll c₂)는 엽록소 c의 가장 일반적인 형태이다.^[7] 흡수 최대값은 다이에틸 에터에서 약 447, 580, 627 nm, 아세톤에서 약 450, 581, 629 nm이다.^[6]

엽록소 c3

엽록소 c₃(영어: chlorophyll c₃)는 미세조류인 에밀리아니아 훅슬레이이(Emiliania huxleyi)에서 1989년에 발견이 확인된 엽록소 c의 한 형태이다.^[4] 흡수 최대값은 다이에틸 에터에서 약 452, 585, 625 nm, 아세톤에서 452, 585, 627 nm이다.^[6]

생합성

엽록소 c의 합성은 다이비닐프로토클로로필라이드(DV-PChlide)가 형성된 후 전형적인 클로로필라이드 합성 경로에서 초기에 분기된다. 다이비닐프로토클로로필라이드는 확인되지 않은 17¹ 산화효소에 의해 엽록소 c₂로 직접적으로 처리될 수 있다. 8-비닐 환원효소(페레독신 유형 다이비닐 클로로필라이드 a 8-비닐 환원효소의 무차별적인 행동을 자세히 설명)는 엽록소 c를 엽록소 c₁으로 전환할 수 있다. 두 단계를 바꿔도 동일한 효과를 얻을 수 있다.^[8]

17¹ 산화는 "17¹ 위치에 있는 17-프로피오네이트 잔기의 하이드록실화 및 17-아크릴레이트 잔기로의 연속적인 탈수"에 의해 진행되는 것으로 보인다.^[9]

같이 보기

• 엽록소
• 엽록소 a
• 엽록소 b
• 엽록소 d
• 엽록소 f

각주

1. Speer, B. R. “Photosynthetic Pigments”. 2014년 8월 2일에 확인함.
2. Blankenship, Robert E. (February 2002). 《Molecular Mechanisms of Photosynthesis》. Wiley-Blackwell. 지원되지 않는 변수 무시됨: |name-list-style= (도움말)
3. Dougherty RC, Strain HH, Svec WA, Uphaus RA, Katz JJ (May 1970). “The structure, properties, and distribution of chlorophyll c”. 《Journal of the American Chemical Society》 92 (9): 2826–33. doi:10.1021/ja00712a037. PMID 5439971.
4. Fookes CJ, Jeffrey SW (1989). “The structure of chlorophyll c₃, a novel marine photosynthetic pigment”. 《J. Chem. Soc., Chem. Commun.》 (23): 1827–28. doi:10.1039/C39890001827.
5. Zapata, Manuel; Garrido, José L.; Jeffrey, Shirley W. (2006). “Chlorophyll c Pigments: Current Status”. 《Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Advances in Photosynthesis and Respiration》. Advances in Photosynthesis and Respiration 25: 39–53. doi:10.1007/1-4020-4516-6_3. ISBN 978-1-4020-4515-8. 지원되지 않는 변수 무시됨: |name-list-style= (도움말)
6. Fawley MW (October 1989). “A new form of chlorophyll C involved in light-harvesting”. 《Plant Physiology》 91 (2): 727–32. doi:10.1104/pp.91.2.727. PMC 1062062. PMID 16667093.
7. Jeffrey SW (September 1976). “The Occurrence of Chlorophyll c₁ and c₂ in Algae”. 《Journal of Phycology》 12 (3): 349–354. doi:10.1111/j.1529-8817.1976.tb02855.x. S2CID 83927313.
8. Ito, Hisashi; Tanaka, Ayumi (March 2014). “Evolution of a New Chlorophyll Metabolic Pathway Driven by the Dynamic Changes in Enzyme Promiscuous Activity”. 《Plant and Cell Physiology》 55 (3): 593–603. doi:10.1093/pcp/pct203. hdl:2115/58225. PMID 24399236.
9. Xu, M; Kinoshita, Y; Matsubara, S; Tamiaki, H (March 2016). “Synthesis of chlorophyll-c derivatives by modifying natural chlorophyll-a.”. 《Photosynthesis Research》 127 (3): 335–45. doi:10.1007/s11120-015-0190-1. PMID 26346903. S2CID 254944200.