바이오틴

바이오틴(Biotin, 비오틴) 또는 비타민 B7은 비타민 H라는 별칭을 가진 비타민의 일종이다. 코엔자임 R이라고도 한다.^[2] 이는 인간과 다른 유기체 모두에서 주로 지방, 탄수화물 및 아미노산의 활용과 관련된 광범위한 대사 과정에 관여한다. 독일어 Biotin에서 빌린 이름 바이오틴은 고대 그리스 단어 βιοτος(bíotos; '생명')와 접미사 "-in"(일반적으로 화학에서 '형성'을 나타내는 데 사용되는 접미사)에서 유래되었다.

바이오틴^[1]

이름
IUPAC 이름 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
별칭 Vitamin B7; Vitamin H; Coenzyme R; Biopeiderm
식별자
CAS 번호	58-85-5 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:15956 예
ChEMBL	ChEMBL857 예
ChemSpider	149962 예
DrugBank	DB00121 예
ECHA InfoCard	100.000.363
IUPHAR/BPS	4787
KEGG	D00029 예
PubChem CID	171548
UNII	6SO6U10H04 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022679
InChI InChI=1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 예 Key: YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 예 InChI=1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1 Key: YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHBB
SMILES O=C1N[C@@H]2[C@@H](SC[C@@H]2N1)CCCCC(=O)O C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
성질
화학식	C10H16N2O3S
몰 질량	244.31 g·mol−1
겉보기	White crystalline needles
녹는점	232 to 233 °C (450 to 451 °F; 505 to 506 K)
물에서의 용해도	22 mg/100 mL
약리학
ATC 코드	A11HA05 (WHO)
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생합성

식물에서 합성되는 바이오틴은 식물의 성장과 발달에 필수적이다. 박테리아는 또한 바이오틴을 합성하는데, 대장에 상주하는 박테리아는 숙주 유기체에 흡수되어 활용되는 바이오틴을 합성할 수 있다고 생각된다.

합성은 알라닌과 피멜로일-CoA라는 두 가지 전구체로부터 시작된다. 이것들은 KAPA(7-keto-8-aminopelargonic acid)를 형성한다. KAPA는 식물 퍼옥시좀에서 미토콘드리아로 운반되어 DAPA(7,8-diaminopelargonic acid)로 전환된다. 효소 데티오바이오틴 합성효소는 ATP로 활성화된 DAPA 카르바메이트를 통해 우레이도 고리의 형성을 촉매하여 데티오바이오틴을 생성하고, 이것이 다시 바이오틴으로 전환된다. 마지막 단계는 라디칼 SAM 효소인 바이오틴 합성효소에 의해 촉매된다.

같이 보기

• 비타민

각주

1. Merck Index, 11th Edition, 1244.
2. “Biotin”. The Free Medical Dictionary. 2013년 5월 22일에 확인함.