리보스 5-인산

리보스 5-인산
이름
	IUPAC 이름 (2,3,4-trihydroxy-5-oxo-pentoxy)phosphonic acid
식별자
CAS 번호	4300-28-1 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:58273 ;
ChemSpider	70368 ;
ECHA InfoCard	100.022.101
MeSH	ribose-5-phosphate
PubChem CID	77982;
UNII	4B2428FLTO ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10897600 ;
	InChI InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVSA-N ; InChI=1/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1 Key: PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVBC;
	SMILES C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O;
성질
화학식	C5H11O8P
몰 질량	230.110
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

리보스 5-인산(영어: ribose 5-phosphate, R5P)은 오탄당 인산 경로의 생성물 및 대사 중간생성물이다. 오탄당 인산 경로에서 산화 반응의 마지막 단계는 리불로스 5-인산의 생성 반응이다. 신체 상태에 따라 리불로스 5-인산은 가역적으로 이성질화되어 리보스 5-인산으로 전환될 수 있다. 리불로스 5-인산은 다른 오탄당 인산들 뿐만 아니라 과당 6-인산 및 글리세르알데하이드 3-인산(둘 다 해당과정의 대사 중간생성물임)을 초래하는 일련의 이성질화 뿐만 아니라 트랜스알돌화 및 트랜스케톨화를 겪을 수 있다.

간략 정보 이름, 식별자 ...

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리보스-인산 다이포스포키네이스는 리보스 5-인산을 포스포리보실 피로인산으로 전환시킨다.

리보스 5-인산은 5탄당인 리보스의 5번 탄소에 인산기가 결합되어 있다. 리보스 5-인산은 선형 또는 푸라노스 고리 형태로 존재할 수 있다. 리보스 5-인산은 주로 푸라노스 형태로 존재한다.^[1]

Thumb — 대장균의 리보스 5-인산 이성질화효소와 리보스 5-인산 복합체의 결정 구조.

리보스 5-인산의 합성은 세포 생장 및 니코틴아마이드 아데닌 다이뉴클레오타이드 인산(NADPH), 리보스 5-인산 및 아데노신 삼인산(ATP)의 필요에 크게 의존한다. 각 분자의 생성은 2가지 다른 대사 경로, 즉 오탄당 인산 경로 및 해당과정에서 포도당 6-인산(G6P)의 흐름에 의해 조절된다. 두 경로 사이의 관계는 다른 대사 상황을 통해서 조사할 수 있다.^[2]

오탄당 인산 경로

리보스 5-인산은 모든 생물에서 오탄당 인산 경로에서 생성된다.^[2] 오탄당 인산 경로는 해당과정과 병행해서 진행되는 대사 경로이다. 오탄당 인산 경로는 환원성 생합성^[3](예: 지방산 합성)에 대한 NADPH 및 오탄당의 중요한 공급처이다. 오탄당 인산 경로는 NADPH를 생성하는 산화적 단계와 당의 상호전환을 포함하는 비산화적 단계의 두 가지 단계로 구성된다. 오탄당 인산 경로의 산화적 단계에서 포도당 6-인산(G6P)을 리불로스 5-인산(RuBP)으로 전환시키는 과정을 통해 2분자의 NADP⁺를 2분자의 NADPH로 환원시킨다. 오탄당 인산 경로의 비산화적 단계에서, 리불로스 5-인산은 리보스 5-인산 이성질화효소의 촉매 작용을 통해 리보스 5-인산으로 전환될 수 있다.^[4]

NADPH 및 리보스 5-인산에 대한 수요가 균형을 이루면 포도당 6-인산은 오탄당 인산 경로를 통해 한 분자의 리불로스 5-인산을 형성하여 두 분자의 NADPH와 한 분자의 리보스 5-인산을 생성한다.^[2]

해당과정

NADPH보다 더 많은 리보스 5-인산이 필요할 때, 리보스 5-인산은 해당과정의 대사 중간생성물을 통해 생성될 수 있다. 포도당 6-인산은 해당과정동안 과당 6-인산 및 글리세르알데하이드 3-인산으로 전환될 수 있다. 트랜스케톨레이스 및 트랜스알돌레이스는 2분자의 과당 6-인산과 1분자의 글리세르알데하이드 3-인산을 3분자의 리보스 5-인산으로 전환시킨다.^[2] 빠른 세포 생장 동안 뉴클레오타이드 및 지방산 합성을 위해 더 많은 양의 리보스 5-인산 및 NADPH가 필요하다. 해당과정의 대사 중간생성물은 피루브산 키네이스 동질효소에 대한 유전자 발현에 의해 오탄당 인산 경로의 비산화적 단계로 유입될 수 있다. 피루브산 키네이스 동질효소는 해당과정에서 병목 현상을 일으켜 오탄당 인산 경로가 해당과정의 대사 중간생성물들을 사용하여 NADPH와 리보스 5-인산을 합성할 수 있도록 한다. 이러한 과정은 피루브산 키네이스 동질효소의 기질인 포스포엔올피루브산에 의한 삼탄당 인산 이성질화효소의 저해에 의해 더욱 활성화된다.^[2]

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리보스 5-인산 및 리보스 5-인산의 유도체들은 DNA, RNA, ATP, 조효소 A, FAD 및 히스티딘을 비롯한 많은 생체분자들의 전구체로 역할을 한다.^[5]

뉴클레오타이드 생합성

뉴클레오타이드는 핵산인 DNA와 RNA의 단위체로 역할을 한다.^[6] 뉴클레오타이드는 핵염기, 5탄당, 적어도 하나 이상의 인산기로 구성된다. 뉴클레오타이드는 퓨린 계열의 염기 또는 피리미딘 계열의 염기를 가지고 있다. 퓨린 뉴클레오타이드 합성에서 모든 대사 중간생성물들은 리보스 5-인산을 포함하고 있다.^[7] 리보스 5-인산은 또한 피리미딘 뉴클레오타이드 합성에서 중요한 전구체로 역할을 한다.

뉴클레오타이드 생합성 과정 동안, 리보스 5-인산(R5P)은 리보스-인산 다이포스포키네이스(PRPS1)에 의해 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로 전환된다. 포스포리보실 피로인산의 생성은 퓨린의 신생합성 경로 및 퓨린의 회수 경로에 필수적이다.^[8] 신생합성 경로는 포스포리보실 피로인산의 리보스 5-인산 부분의 활성화로부터 시작되며, 이어서 뉴클레오타이드의 전구체인 포스포리보실아민으로 전환된다. 퓨린의 회수 경로에서^[9] 포스포리보실트랜스퍼레이스는 포스포리보실 피로인산을 염기에 첨가한다.^[10]

포스포리보실 피로인산은 또한 피리미딘 뉴클레오타이드 합성에서 중요한 역할을 한다. 피리미딘 뉴클레오타이드 합성의 5번째 단계에서 포스포리보실 피로인산(PRPP)의 리보스 부분의 1번 탄소는 오로트산과 공유 결합으로 연결된다. 이 반응은 오로트산 포스포리보실트랜스퍼레이스(PRPP 트랜스퍼레이스)에 의해 촉매되어, 오로티딘 일인산(OMP)을 생성한다.^[8]

히스티딘 생합성

히스티딘은 사람에서 신생합성되지 않는 필수 아미노산이다. 뉴클레오타이드와 마찬가지로, 히스티딘의 생합성은 리보스 5-인산의 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로의 전환에 의해 개시된다. 히스티딘 생합성의 속도 결정 단계는 ATP 포스포리보실트랜스퍼레이스에 의한 포스포리보실 피로인산과 ATP의 축합 반응이다. 히스티딘 생합성은 피드백 억제에 의해 조절된다.^[11]

다른 기능들

리보스 5-인산은 리보스 5-인산 아데닐릴트랜스퍼레이스에 의해 아데노신 이인산 리보스로 전환될 수 있으며,^[12] 아데노신 이인산 리보스는 TRPM2 이온 통로에 결합하여 이를 활성화시킨다.

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질병은 세포의 리보스 5-인산의 불균형과 관련이 있다. 암과 종양은 DNA와 RNA의 합성 증가와 관련된 리보스 5-인산의 조절된 생성을 보여준다.^[2] 세계에서 가장 드문 질환인 리보스 5-인산 이성질화효소 결핍증은 리보스 5-인산의 불균형과 관련이 있다.^[13]^[14] 리보스 5-인산 이성질화효소 결핍증의 분자병리학은 아직 이해되지 않고 있지만, 가설에 RNA 합성 감소가 포함되었다. 리보스 5-인산과 관련된 또 다른 질병은 통풍이다.^[15] 포도당 6-인산의 양이 증가하면 해당과정의 대사 중간생성물들이 축적되어 리보스 5-인산의 생성으로 전환된다. 리보스 5-인산은 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로 전환되어 퓨린의 과잉 생산을 야기하고 이로 인해 요산이 축적된다.^[8]

포스포리보실 피로인산의 축적은 레쉬-니한 증후군에서 발견된다.^[16] 포스포리보실 피로인산의 축적은 하이포잔틴-구아닌 포스포리보실트랜스퍼레이스(HGPRT)에 의해 야기되며, 이는 뉴클레오타이드 합성을 감소시키고, 요산의 생성을 증가시킨다.

리보스 5-인산(R5P)을 포스포리보실 피로인산(PRPP)으로 전환시키는 반응을 촉매하는 효소인 리보스-인산 다이포스포키네이스(PRPS1)의 과다활성은 신경발달 장애 및 감각신경성 난청 뿐만 아니라 통풍과 관련이 있다.^[17]

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리보스 5-인산

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