구아노신

구아노신(영어: guanosine)은 구아닌과 리보스가 β-N9-글리코사이드 결합을 통해 연결된 퓨린 뉴클레오사이드이다. 구아노신은 인산화되어 구아노신 일인산(GMP), 고리형 구아노신 일인산(cGMP), 구아노신 이인산(GDP), 구아노신 삼인산(GTP)이 될 수 있다. 이들 화합물들은 핵산과 단백질의 합성, 광합성, 근육 수축, 세포 내 신호 전달(cGMP)과 같은 다양한 생화학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 구아닌의 N9 질소가 디옥시리보스의 1' 탄소와 결합하면 디옥시구아노신이 된다.

구아노신

이름
IUPAC 이름 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
체계명 2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one[1] 2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
별칭 Guanine riboside
식별자
CAS 번호	118-00-3 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:16750 예
ChEMBL	ChEMBL375655 예
ChemSpider	6544 예
DrugBank	DB02857 예
ECHA InfoCard	100.003.844
IUPHAR/BPS	4567
KEGG	C00387 예
MeSH	Guanosine
PubChem CID	765
UNII	12133JR80S 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00893055
InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 예 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N 예 InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
성질
화학식	C10H13N5O5
몰 질량	283.241
겉보기	white, crystalline powder[2]
냄새	odorless[2]
녹는점	239 (decomposes)[1]
자화율 (χ)	-149.1·10−6 cm3/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

물리적 특성 및 화학적 특성

구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다.^[3] 구아노신은 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.^[4]

기능

구아노신은 mRNA에서 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론은 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.^[5]

G-C 염기쌍의 구조

이용

헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.^[6][7] 구아노신은 또한 레가데노손을 만드는데 사용된다.

공급원

구아노신은 이자, 토끼풀속 식물(클로버), 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.^[8]