구아노신

구아노신
이름
	IUPAC 이름 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
	체계명 2-Amino-1,9-dihydro-9-β-D-ribofuranosyl-6H-purin-6-one; 2-Amino-9-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
	별칭 Guanine riboside
식별자
CAS 번호	118-00-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16750 ;
ChEMBL	ChEMBL375655 ;
ChemSpider	6544 ;
DrugBank	DB02857 ;
ECHA InfoCard	100.003.844
IUPHAR/BPS	4567;
KEGG	C00387 ;
MeSH	Guanosine
PubChem CID	765;
UNII	12133JR80S ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00893055 ;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N ; InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU;
	SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N;
성질
화학식	C10H13N5O5
몰 질량	283.241
겉보기	white, crystalline powder
냄새	odorless
녹는점	239 (decomposes)
자화율 (χ)	-149.1·10−6 cm3/mol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

구아노신(영어: guanosine)은 구아닌과 리보스가 β-N9-글리코사이드 결합을 통해 연결된 퓨린 뉴클레오사이드이다. 구아노신은 인산화되어 구아노신 일인산(GMP), 고리형 구아노신 일인산(cGMP), 구아노신 이인산(GDP), 구아노신 삼인산(GTP)이 될 수 있다. 이들 화합물들은 핵산과 단백질의 합성, 광합성, 근육 수축, 세포 내 신호 전달(cGMP)과 같은 다양한 생화학적 과정에서 중요한 역할을 한다. 구아닌의 N9 질소가 디옥시리보스의 1' 탄소와 결합하면 디옥시구아노신이 된다.

간략 정보 이름, 식별자 ...

닫기

구아노신은 냄새가 없고 순한 식염수 맛이 나는 흰색의 결정성 분말이다.^[3] 구아노신은 아세트산에 매우 잘 용해되고, 물에는 약간만 용해되며, 에탄올, 다이에틸 에터, 벤젠, 클로로포름에는 용해되지 않는다.^[4]

구아노신은 mRNA에서 RNA 스플라이싱 반응에 필요하며, "자가 스플라이싱"에 의해 인트론은 양 말단에서 잘려서 mRNA로부터 제거되고, 다시 연결되어 mRNA에 남겨진 엑손은 단백질로 번역된다.^[5]

헤르페스 치료에 자주 사용되는 항바이러스제인 아시클로버와 항 HIV 약제인 아바카버는 구아노신과 구조적으로 유사하다.^[6]^[7] 구아노신은 또한 레가데노손을 만드는데 사용된다.

구아노신은 이자, 토끼풀속 식물(클로버), 커피나무속 식물 및 소나무속 식물의 꽃가루에서 발견할 수 있다.^[8]

[1]
William M. Haynes (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. Boca Raton: CRC Press. 3-286쪽. ISBN 978-1-4987-5429-3.
[2]
Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). 《Hawley's Condensed Chemical Dictionary》 16판. Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. 688쪽. ISBN 978-1-118-13515-0. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
[3]
Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.
[4]
William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
[5]
Splicing (JPG) 보관됨 6월 13, 2010 - 웨이백 머신
[6]
“Acyclovir”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015년 1월 5일에 원본 문서에서 보존된 문서. Jan 1, 2015에 확인함.
[7]
Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.
[8]
Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th ed.). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.

Remove ads

물리적 특성 및 화학적 특성