에틸렌다이아민테트라아세트산

에틸렌다이아민테트라아세트산
이름
	체계명 2,2′,2″,2‴-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid
	별칭 EthyleneDiamineTetraAcetic acid; N,N′-Ethane-1,2-diylbis[N-(carboxymethyl)glycine]; Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic acid (conjugate base edetate) (INN, USAN); Versene;
식별자
CAS 번호	60-00-4 (free acid) ; 6381-92-6 (dihydrate disodium salt) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
약어	EDTA, H4EDTA
바일슈타인; 레퍼런스	1716295
ChEBI	CHEBI:42191 ;
ChEMBL	ChEMBL858 ;
ChemSpider	5826 ;
DrugBank	DB00974 ;
ECHA InfoCard	100.000.409
EC 번호	200-449-4;
그멜린 레퍼런스	144943
KEGG	D00052 ;
MeSH	Edetic+Acid
PubChem CID	6049;
RTECS 번호	AH4025000;
UNII	9G34HU7RV0 ;
UN 번호	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022977 ;
	InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O;
성질
화학식	C10H16N2O8
몰 질량	292.244 g·mol−1
겉보기	Colourless crystals
밀도	0.860 g cm−3 (at 20 °C)
log P	−0.836
산성도 (pKa)	2.0, 2.7, 6.16, 10.26
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−1765.4 to −1758.0 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−4461.7 to −4454.5 kJ mol−1
약리학
ATC 코드	S01XA05 (WHO) V03AB03 (salt)
투여경로	Intramuscular; Intravenous;
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 1 0
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1000 mg/kg (oral, rat)
관련 화합물
관련 alkanoic acids	Daminozide; Octopine;
관련 화합물	Triethylenetetramine; Tetraacetylethylenediamine; PMDTA; Bis-tris propane;
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

에틸렌다이아민테트라아세트산(ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA, 에틸렌 다이아민 테트라 아세트산^[4])은 유기화합물의 일종이다. 화학식은 C₁₀H₁₆N₂O₈이다. 여섯 자리 리간드로 작용할 수 있으며 금속 이온과 결합하여 카이랄성을 가진 킬레이트 화합물을 만든다. EDTA는 금속 이온을 중심으로 하는 팔면체의 여섯 꼭짓점에 동시에 배위할 수 있으며, 그 결과 중심 금속은 리간드에 의해 둘러싸여지게 된다. 따라서 EDTA는 특정 금속 이온에 대하여 강한 친화력을 가진다. 백색 결정 또는 분말로 존재한다. 245°C에서 분해된다. 분자량은 292.24이고, 밀도는 0.86g/cm³이다. 사양성자 산으로 작용할 수 있다.

간략 정보 이름, 식별자 ...

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EDTA는 에틸렌다이아민, 폼알데하이드, 물, 그리고 사이안화 나트륨으로부터 합성된다.

EDTA는 매우 넓은 범위에서 여러 가지 용도로 사용된다. 대표적인 활용의 예는 다음과 같은 것이 있다.

EDTA는 욕조세제의 첨가물이기도 한데, 이는 EDTA가 비누의 음이온 성분과 반응하여 욕조에 끼는 때의 주성분인 침전을 형성하는 Ca²⁺이온과 반응하기 때문에 침전의 용해도를 증가시켜 때가 씻겨질 수 있게 하기 때문이다.
EDTA는 물 속에 들어있는 금속 이온을 제거하는 데도 이용된다.
EDTA는 Pb²⁺이온과 강한 친화성을 가지기 때문에 납중독의 치료제로도 사용되어 왔다.^[5]
EDTA와 철 이온의 착물은 식물에 철 성분을 공급하는 데 이용되기도 한다.
EDTA로 식용유에 존재하는 산화반응의 촉매인 금속 이온을 제거하여 식용유가 썩는 것을 방지할 수 있다.
생화학이나 분자생물학에서는 DNA나 단백질에 관련된 실험을 할 때, 시료가 효소로 인하여 손상되는 것을 막기 위해 효소가 필요로 하는 금속 이온을 제거할 목적으로 EDTA를 사용한다.
EDTA는 혈액의 응고방지제로도 이용된다.
분석화학에서는 EDTA를 주로 금속 이온의 분석, 분리, 제거 등에 활용한다.
EDTA는 완충용액의 성분으로 사용될 수 있다.

섭취 시 자극이 있을 수 있으며, 위장, 신장에 이상을 일으킬 수 있다. 흡입을 하거나 피부에 닿을 때 자극이 있을 수 있다. 눈에 접촉 시 또한 자극이 있을 수 있으며, 눈 손상을 일으킬 수 있다.

[1]
《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 79, 123, 586, 754쪽. ISBN 978-0-85404-182-4.
[2]
Raaflaub, J. (1956) Methods Biochem. Anal. 3, 301–324.
[3]
Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
[4]
원칙적으로 띄어쓰지 않는 것이 옳으나, 이해를 돕기 위해서 띄어쓰기 한 명칭이다.
[5]
실제로는 EDTA만 사용하면 혈장에 존재하는 칼슘 이온을 너무 많이 제거해 버리기 때문에 Na₂[CaEDTA]를 사용한다.

Oxtoby, D. W. et al., Principles of Modern Chemisty, 5th edition, Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2003.
http://msds.chem.ox.ac.uk/ED/EDTA.html Archived 2008년 5월 10일 - 웨이백 머신
http://www.duksan.co.kr/common/Common/download.asp?file=/common/Admin/Goods/msds/UpLoad/EDTA-4Na.pdf%5B깨진+링크(과거+내용+찾기)%5D

[iupac2013-1] [1]
《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 79, 123, 586, 754쪽. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] [2]
Raaflaub, J. (1956) Methods Biochem. Anal. 3, 301–324.

[3] [3]
Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

[4] [4]
원칙적으로 띄어쓰지 않는 것이 옳으나, 이해를 돕기 위해서 띄어쓰기 한 명칭이다.

[5] [5]
실제로는 EDTA만 사용하면 혈장에 존재하는 칼슘 이온을 너무 많이 제거해 버리기 때문에 Na₂[CaEDTA]를 사용한다.

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

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에틸렌다이아민테트라아세트산

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합성

활용

안전

각주

참고 문헌

이름

체계명 2,2′,2″,2‴-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid^[1]
별칭 EthyleneDiamineTetraAcetic acid N,N′-Ethane-1,2-diylbis[N-(carboxymethyl)glycine]^[1] Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid (conjugate base edetate) (INN, USAN) Versene
식별자
CAS 번호	60-00-4 (free acid)^예 6381-92-6 (dihydrate disodium salt)^아니오
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
약어	EDTA, H₄EDTA
바일슈타인 레퍼런스	1716295
ChEBI	CHEBI:42191^예
ChEMBL	ChEMBL858^예
ChemSpider	5826^예
DrugBank	DB00974^예
ECHA InfoCard	100.000.409
EC 번호	200-449-4
그멜린 레퍼런스	144943
KEGG	D00052^예
MeSH	Edetic+Acid
PubChem CID	6049
RTECS 번호	AH4025000
UNII	9G34HU7RV0^예
UN 번호	3077
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022977
InChI InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)^예 Key: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N^예
SMILES OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
성질
화학식	C₁₀H₁₆N₂O₈
몰 질량	292.244 g·mol⁻¹
겉보기	Colourless crystals
밀도	0.860 g cm⁻³ (at 20 °C)
log P	−0.836
산성도 (pK_a)	2.0, 2.7, 6.16, 10.26^[2]
열화학
표준 생성 엔탈피 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−1765.4 to −1758.0 kJ mol⁻¹
표준 연소 엔탈피 (Δ_cH^⦵₂₉₈)	−4461.7 to −4454.5 kJ mol⁻¹
약리학
ATC 코드	S01XA05 (WHO) V03 AB03 (salt)
투여경로	Intramuscular Intravenous
위험
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H319
GHS 예방조치문구	P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 1 0
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	1000 mg/kg (oral, rat)^[3]
관련 화합물
관련 alkanoic acids	Daminozide Octopine
관련 화합물	Triethylenetetramine Tetraacetylethylenediamine PMDTA Bis-tris propane
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주