1,2,4-트라이메틸벤젠

1,2,4-트라이메틸벤젠(영어: 1,2,4-trimethylbenzene)은 화학식이 C₆H₃(CH₃)₃인 유기 화합물이다. 슈도쿠멘(영어: pseudocumene)이라고도 한다. 방향족 탄화수소로 분류되며 강한 냄새가 나는 가연성 무색 액체이다. 1,2,4-트라이메틸벤젠은 물에는 거의 녹지 않으나 유기 용매에는 녹는다. 1,2,4-트라이메틸벤젠은 콜타르와 석유(약 3%)에서 자연적으로 생성된다. 1,2,4-트라이메틸벤젠은 트라이메틸벤젠의 3가지 이성질체들 중 하나이다.

1,2,4-트라이메틸벤젠^[1]

Skeletal formula Ball-and-stick model
이름
우선명 (PIN) 1,2,4-trimethylbenzene
별칭 pseudocumene, asymmetrical trimethylbenzene, ψ-cumene
식별자
CAS 번호	95-63-6 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	1903005
ChEBI	CHEBI:34039 예
ChEMBL	ChEMBL1797280
ChemSpider	6977 예
ECHA InfoCard	100.002.216
EC 번호	202-436-9
KEGG	C14533 예
PubChem CID	7247
RTECS 번호	DC3325000
UNII	34X0W8052F 예
UN 번호	1993 2325
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021402
InChI InChI=1S/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3 예 Key: GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 예 InChI=1/C9H12/c1-7-4-5-8(2)9(3)6-7/h4-6H,1-3H3 Key: GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYAF
SMILES c1c(ccc(c1C)C)C
성질
화학식	C9H12
몰 질량	120.19 g/mol
겉보기	무색 액체
밀도	0.8761 g/cm3
녹는점	−43.78 °C (−46.80 °F; 229.37 K)
끓는점	169–171 °C (336–340 °F; 442–444 K)
자화율 (χ)	-101.6·10−6 cm3/mol
위험
물질 안전 보건 자료	Sigma-Aldrich MSDS
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H226, H315, H319, H332, H335, H411
GHS 예방조치문구	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P403+235
인화점	44.4 °C (111.9 °F; 317.5 K)
폭발 한계	0.9%–6.4%[2]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	none[2]
관련 화합물
관련 화합물	1,2,3-트라이메틸벤젠, 1,3,5-트라이메틸벤젠
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

생산

1,2,4-트라이메틸벤젠은 산업적으로 석유 증류 동안 C₉ 방향족 탄화수소 분획에서 분리된다. 이 분획의 약 40%는 1,2,4-트라이메틸벤젠이다. 1,2,4-트라이메틸벤젠은 또한 톨루엔과 자일렌의 메틸화와 알루미노실리케이트 촉매에 대한 자일렌의 불균화에 의해 생성된다.^[3]

용도

1,2,4-트라이메틸벤젠은 고성능 중합체가 만들어지는 무수 멜리트산의 전구체이다. 1,2,4-트라이메틸벤젠은 또한 살균제로 사용되며 염료, 향수 및 수지 제조에도 사용된다. 1,2,4-트라이메틸벤젠의 또 다른 용도는 휘발유 첨가제이다.^[4]

신틸레이터

광물유에 용해된 1,2,4-트라이메틸벤젠은 NOνA 및 브렉시노와 같은 입자물리학 실험에서 액체 신틸레이터^[5]로 사용된다.

같이 보기

• 트라이메틸벤젠
• 1,2,3-트라이메틸벤젠 (헤멜리텐)
• 1,3,5-트라이메틸벤젠 (메시틸렌)
• 쿠멘

각주

1. Merck Index, 11th Edition, 7929
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0638”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
3. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_227
4. “Chemical Summary for 1,2,4-Trimethylbenzene” (text). United States Environmental Protection Agency. 1994년 8월 1일. 2008년 1월 28일에 확인함.
5. Mufson, S.; 외. (2015년 11월 1일). “Liquid scintillator production for the NOvA experiment”. 《Nuclear Instruments and Methods A》 799: 1–9. arXiv:1504.04035. Bibcode:2015NIMPA.799....1M. doi:10.1016/j.nima.2015.07.026. S2CID 118578183.

외부 링크

• EPA Chemical Fact Sheet
• CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards