유라실
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유라실(영어: uracil, U)은 리보핵산(RNA)에서 발견되는 4가지 핵염기들 중 하나이다. 나머지 핵염기들은 아데닌(A), 사이토신(C), 구아닌(G)이다. RNA에서 유라실은 두 개의 수소 결합을 통해 아데닌과 염기쌍을 형성한다. DNA에서 유라실은 티민으로 대체된다. 유라실은 티민의 탈메틸화된 형태이다.
간략 정보 이름, 식별자 ...
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이름 | |||
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IUPAC 이름
Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | |||
별칭
2-oxy-4-oxy pyrimidine, 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-pyrimidinediol | |||
식별자 | |||
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3D 모델 (JSmol) |
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3DMet | |||
606623 | |||
ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.000.565 | ||
EC 번호 |
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2896 | |||
KEGG | |||
PubChem CID |
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RTECS 번호 |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |||
C4H4N2O2 | |||
몰 질량 | 112.08676 g/mol | ||
겉보기 | Solid | ||
밀도 | 1.32 g/cm3 | ||
녹는점 | 335 °C (635 °F; 608 K)[1] | ||
끓는점 | N/A – decomposes | ||
Soluble | |||
위험 | |||
주요 위험 | carcinogen and teratogen with chronic exposure | ||
GHS 그림문자 | |||
신호어 | 경고 | ||
GHS 유해위험문구 |
H315, H319, H335, H361 | ||
GHS 예방조치문구 |
P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | ||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
인화점 | Non-flammable | ||
관련 화합물 | |||
관련 화합물 |
Thymine Cytosine | ||
닫기
유라실은 자연에서 일반적으로 생성되는 피리미딘 유도체이다.[2] "유라실"이란 이름은 요산의 유도체를 합성하려고 시도한 독일의 화학자 로베르트 베렌트(Robert Behrend)에 의해 1885년에 처음 만들어졌다.[3] 유라실은 1900년에 알베르토 아스콜리에 의해 처음 발견되었으며, 효모 핵산의 가수분해에 의해 분리되었다.[4] 또한 유라실은 소의 가슴샘(흉선)과 비장(지라), 청어의 정자, 밀의 싹에서도 발견되었다.[5] 유라실은 빛을 흡수하는 능력을 가진 평면 구조의 불포화 화합물이다.[6]
머치슨 운석(Murchison meteorite)에서 발견되는 유기 화합물의 12C/13C 동위원소의 비율을 근거로 하여 유라실, 잔틴 및 관련 분자들도 외계의 우주로부터 생성될 수 있다고 믿어지게 되었다.[7][8]
2012년에 토성을 중심으로 궤도를 도는 카니시 탐사선이 보낸 데이터의 분석은 타이탄의 표면 조성이 유라실을 포함할 수 있다는 것을 보여주었다.[9]