세포페라존

세포페라존
체계적 명칭 (IUPAC 명명법)
	(6R,7R)-7-[(2R)-2-{[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino}-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-{[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
식별 정보
CAS 등록번호	62893-19-0
ATC 코드	J01DD12 QJ51DD12
PubChem	44185
드러그뱅크	DB01329
ChemSpider	40206
화학적 성질
화학식	C25H27N9O8S2
분자량	?
SMILES	eMolecules & PubChem
약동학 정보
생체적합성	?
동등생물의약품	?
약물 대사	?
생물학적 반감기	?
배출	?
처방 주의사항
임부투여안전성	?
법적 상태
투여 방법	?

세포페라존(Cefoperazone)은 3세대 세팔로스포린 계열 항생제로, 화이자가 세포비드(Cefobid)라는 상품명으로 판매한다. 세프타지딤, 세페핌과 함께 슈도모나스에 효과가 있는 몇 안되는 세팔로스포린 약물 중 하나이다. 다른 세팔로스포린 계열 약물처럼 세균의 세포벽 합성을 억제하여 작용한다.

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특허가 출원된 것은 1974년, 의료용 사용이 승인된 것은 1981년이다.^[1] 베타-락타메이스 억제제인 설박탐과 병합된 약제인 세포페라존/설박탐 (상품명: 설페라존)이 사용되기도 한다.

세포페라존은 광범위 항생제에 속하며 호흡기, 비뇨기, 피부, 여성 생식기 등의 감염 원인균을 주로 표적으로 한다. 다음은 몇몇 주요 세균의 최소 저지 농도(MIC) 자료이다.

Haemophilus influenzae: 0.12 - 0.25 μg/ml
Staphylococcus aureus: 0.125 - 32 μg/ml
Streptococcus pneumoniae: ≤0.007 - 1 μg/ml^[2]

세포페라존은 N-메틸싸이오테트라졸 (NMTT 또는 1-MTT) 곁사슬을 가지고 있다. 항생제 분자가 체내에서 분해되면 유리 NMTT가 방출되면서 저프로트롬빈혈증의 원인이 될 수 있다. 이는 비타민 K 에폭사이드 환원효소가 억제되기 때문일 가능성이 있다. 또한 유리 NMTT가 디설피람과 유사하게 알데하이드 탈수소효소를 억제하여, 에탄올을 마실 시 숙취와 비슷한 반응이 나타날 수 있다.^[3] 이러한 디설피람 유사 반응(disulfiram like reaction)은 세포페라존 외에도 세파만돌, 세포테탄, 세푸록심 등 다른 세팔로스포린 계열 항생제에서도 나타날 수 있다.^[4]^[5]

[1]
Fischer J, Ganellin CR (2006). 《Analogue-based Drug Discovery》 (영어). John Wiley & Sons. 494쪽. ISBN 9783527607495.
[2]
“Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. 《antibiotics.toku-e.com》.
[3]
Stork CM (2006). 〈Antibiotics, antifungals, and antivirals〉. Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA. 《Goldfrank's toxicologic emergencies》. New York: McGraw-Hill. 847쪽. ISBN 0-07-143763-0. 2009년 7월 3일에 확인함.
[4]
Uri, J. V.; Parks, D. B. (1983년 6월). “Disulfiram-like reaction to certain cephalosporins”. 《Therapeutic Drug Monitoring》 5 (2): 219–224. doi:10.1097/00007691-198306000-00013. ISSN 0163-4356. PMID 6224316.
[5]
Dong, Hongmei; Zhang, Ji; Ren, Liang; Liu, Qian; Zhu, Shaohua (2013). “Unexpected death due to cefuroxime-induced disulfiram-like reaction”. 《Indian Journal of Pharmacology》 45 (4): 399–400. doi:10.4103/0253-7613.114991. ISSN 1998-3751. PMC 3757612. PMID 24014919.

[Fis2006-1] [1]
Fischer J, Ganellin CR (2006). 《Analogue-based Drug Discovery》 (영어). John Wiley & Sons. 494쪽. ISBN 9783527607495.

[2] [2]
“Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. 《antibiotics.toku-e.com》.

[Goldfrank-3] [3]
Stork CM (2006). 〈Antibiotics, antifungals, and antivirals〉. Nelson LH, Flomenbaum N, Goldfrank LR, Hoffman RL, Howland MD, Lewin NA. 《Goldfrank's toxicologic emergencies》. New York: McGraw-Hill. 847쪽. ISBN 0-07-143763-0. 2009년 7월 3일에 확인함.

[4] [4]
Uri, J. V.; Parks, D. B. (1983년 6월). “Disulfiram-like reaction to certain cephalosporins”. 《Therapeutic Drug Monitoring》 5 (2): 219–224. doi:10.1097/00007691-198306000-00013. ISSN 0163-4356. PMID 6224316.

[5] [5]
Dong, Hongmei; Zhang, Ji; Ren, Liang; Liu, Qian; Zhu, Shaohua (2013). “Unexpected death due to cefuroxime-induced disulfiram-like reaction”. 《Indian Journal of Pharmacology》 45 (4): 399–400. doi:10.4103/0253-7613.114991. ISSN 1998-3751. PMC 3757612. PMID 24014919.

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활성 범위

부작용

각주