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리포산(영어: lipoic acid, LA)은 카프릴산(옥탄산)으로부터 파생된 유기 황 화합물이다.[3] α-리포산(영어: α-lipoic acid, ALA), 싸이옥트산(영어: thioctic acid)이라고도 한다. 리포산은 동물에서 정상적으로 만들어지며, 호기성 대사에 필수적이다. 또한 제조되어 항산화제로 판매되는 일부 국가에서는 식이 보충제로 사용되며, 다른 국가에서는 의약품으로도 사용된다.[3]
이름 | |
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IUPAC 이름
(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid | |
별칭
α-lipoic acid, alpha lipoic acid, thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid | |
식별자 | |
3D 모델 (JSmol) |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.012.793 |
KEGG | |
MeSH | Lipoic+acid |
PubChem CID |
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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성질 | |
C8H14O2S2 | |
몰 질량 | 206.32 g·mol−1 |
겉보기 | 노란색 바늘 모양의 결정 |
녹는점 | 60–62 °C (140–144 °F; 333–335 K) |
아주 약간 용해됨(0.24 g/L)[1] | |
ethanol 50 mg/mL에서의 용해도 | 용해됨 |
약리학 | |
A16AX01 (WHO) | |
약물동태학: | |
30% (oral)[2] | |
관련 화합물 | |
관련 화합물 |
리포아마이드, 아스파라거스산 |
ACSF3 결핍으로 인한 대사성 질환복합 말론산 메틸말론산 산성뇨증(CMAMMA)에서는 리포산 생합성의 전구체 반응인 미토콘드리아 지방산 합성(mtFASII)이 손상됩니다.[4][5] 그 결과 피루브산 탈수소효소 복합체(PDC) 및 α-케토글루타레이트 탈수소효소 복합체(α-KGDH)와 같은 중요한 미토콘드리아 효소의 리포일화 정도가 감소합니다.[5] 리포산을 보충한다고 해서 미토콘드리아 기능이 회복되지는 않습니다.[6][5]
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