라노스테롤(영어: lanosterol)은 4개의 고리가 있는 트라이테르페노이드이며, 모든 동물 및 균류의 스테로이드들은 라노스테롤을 통해 생성된다. 반면에 식물의 스테로이드들은 사이클로아르테놀을 통해 생성된다.[1]
간략 정보 이름, 식별자 ...
라노스테롤
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이름 |
IUPAC 이름
lanosta-8,24-dien-3-ol |
식별자 |
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ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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ECHA InfoCard |
100.001.105 |
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MeSH |
Lanosterol |
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UNII |
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InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 아니오Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N 아니오InChI=1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Key: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
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C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
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성질 |
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C30H50O |
몰 질량 |
426.71 g/mol |
녹는점 |
138 to 140 °C (280 to 284 °F; 411 to 413 K) |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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안약의 형태로 라노스테롤을 처음 사용한 연구자들 중에는 캉창(Kang Zhang)과 링차오(Ling Zhao) 등이 있다.[2][3]
효소 촉매 작용 하에서 라노스테롤 구조의 정교화는 스테로이드의 핵심 구조를 이끌어낸다. 사이토크롬 P450에 의한 라노스테롤의 탈메틸화는 결국 콜레스테롤을 생성시킨다.
최근의 연구에 따르면 라노스테롤은 포유류에서 백내장 형성을 막는데 도움이 될 수 있다는 것을 시사한다.[2]
- 콜레스테롤
- 사이클로아르테놀
- 라노스테롤 14 α-디메틸레이스
Schaller, Hubert (May 2003). “The role of sterols in plant growth and development”. 《Progress in Lipid Research》 42 (3): 163–175. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; 외. (July 2015). “Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts”. 《Nature》 523 (7562): 607–611. doi:10.1038/nature14650. PMID 26200341.
- E. J. Corey, W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). “2,3-Oxidosqualene, an Intermediate in the Biological Synthesis of Sterols from Squalene”. 《Journal of the American Chemical Society》 88 (20): 4750–4751. doi:10.1021/ja00972a056. PMID 5918046.
- I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich (1993). “Enzymatic cyclization of squalene and oxidosqualene to sterols and triterpenes”. 《Chemical Reviews》 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021/cr00022a009.
- A. Eschenmoser, L. Ruzicka, O. Jeger, D. Arigoni (1955). “Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen”. 《Helvetica Chimica Acta》 38 (7): 1890–1904. doi:10.1002/hlca.19550380728.