Ол өзінің карьерасының көп бөлігін "Манчестер Юнайтедте" өткізді. Чарльтон дриблинг, пас беру және алыс қашықтықтан соққылар жасауда дәлелденген тәжірибесі бар шабуылдаушы жартылай қорғаушы болды.
Чарльтон 1956 жылдан "Манчестер Юнайтедте" ойнай бастады және келесі екі маусымда клубтың негізгі құрамдағы орнын нығайтты. 1964/65 және 1966/67 жылдары клубқа Бірінші дивизионды жеңуге көмектескенге дейін 1958 жылғы Мюнхендегі ұшақ апатынан аман қалды. 1966 жылы Чарльтон Англия құрамасымен бірге әлем чемпионы атанды. 1968 жылы Чарльтон капитаны болған «Юнайтед» Еуропа кубогын жеңіп алған алғашқы ағылшын клубы болды. «Манчестер Юнайтед» сапында гол соғу бойынша ұзақ жылғы рекордшы (1973-2017). Сондай-ақ 2008 жылы 21 мамырда Мәскеуде өткен УЕФА Чемпиондар лигасының финалында Райан Гиггз оның рекордын жаңартты. Жалпы Чарльтон клуб сапында 758 кездесуде алаңға шықты.
1970 жылы құрамадағы карьерасын аяқтады. ұзақ уақыт бойы құрама сапында ең көп ойын өткізген футболшы ретінде топ басында тұрды (106 ойын). Бұл рекордты кейінірек Бобби Мур, содан кейін Питер Шилтон жаңартты.
Ол 1973 жылы "Манчестер Юнайтедтен" кетіп, "Престон Норт Энд" клубында ойыншы-жаттықтырушы болды. 1983 жылы «Уиганның» директоры болды, ал бір жылдан кейін «Манчестер Юнайтедтің» директорлар кеңесінің мүшесі болды және содан бері осы лауазымда.
