ჰიდროქინონი

ჰიდროქინონი, ბენზოლ-1,4-დიოლი — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით ${\displaystyle {\ce {C6H4(OH)2}}}$, ფენოლის ტიპის და ბენზოლდიოლების ერთ-ერთი წარმომადგენელი სამი იზომერიდან. მოლეკულაში ბენზოლის ბირთვზე ერთმანეთის მოპირდაპირედ (პარა პოზიციაზე) მოთავსებულია ორი ჰიდროქსილის ფუნქციონალური ჯგუფი. არის თეთრი კრისტალური მყარი ნივთიერება. პირველად სახელი ჰიდროქინონი გამოიყენა ფრიდრიხ ვიოლერმა 1843 წელს^[3].

ჰიდროქინონი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება	ბენზოლ-1,4-დიოლი[1]
ტრადიციული სახელწოდება	ჰიდროქინონი[1]
ქიმიური ფორმულა	C6H4(OH)2
მოლური მასა	110.112 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	1.3 გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	172 °C
დუღილის ტემპერატურა	287 °C
ქიმიური თვისებები
pKa	9.9[2]

წარმოება

ჰიდროქინონი იწარმოება ორი ძირითადი ინდუსტრიული მეთოდით^[4].

• ყველაზე ფართოდ გავრცელებული ჰიდროქინონის სინთეზის ხერხი არის კუმენის პროცესის მექანიზმი, რაც მდგომარეობს ბენზოლის პროპანით დიალკილაციაში, რათა მიღებული იქნეს 1,4-დიიზოპროპილბენზოლი; შემდეგ მიიღება აცეტონი და ჰიდროქინონი^[5].
• მეორე ხერხით იღებენ ბენზოლის ჰიდროქსილაციით. ჰიდროქსილაცია მიმდინარეობს წყალბადის პეროქსიდით და მიიღება ორი პროდუქტი: კატექოლი (ბენზოლ-1,2-დიოლი) და ჰიდროქინონი.

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

იხილეთ აგრეთვე

• კატექოლი
• რეზორცინი

სქოლიო

1. (2014) „Front Matter“, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, გვ. 691. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Hydroquinone. OECD SIDS. UNEP Publications. დაარქივებულია ორიგინალიდან — 2016-10-20. ციტირების თარიღი: 2019-08-15.
3. F. Wöhler (1844) "Untersuchungen über das Chinon" (Investigations of quinone), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 145-163. From page 146: "Das so erhaltene Destillat … enthält … einen neuen, krystallisierenden Körper, den ich unter dem Namen farbloses Hydrochinon weiter unten näher beschreiben werde." (The distillate so obtained … contains … a new, crystallizable substance, that I will describe, under the name of colorless hydroquinone, further below in more detail.) [Note: Wöhler's empirical formula for hydroquinone (p. 152) is incorrect because (1) he attributed 25 (instead of 24) carbon atoms to the molecule, and (2) as many chemists at the time did, he used the wrong atomic masses for carbon (6 instead of 12) and oxygen (8 instead of 16). With these corrections, his empirical formula becomes: C₁₂H₁₂O₄. Dividing the subscripts by 2, the result is: C₆H₆O₂, which is correct.]
4. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
5. Gerhard Franz, Roger A. Sheldon "Oxidation" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000 doi:10.1002/14356007.a18_261

პორტალი ქიმია