ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი — ორგანული ნივთიერება ქიმიური ფორმულით ${\displaystyle {\ce {CCl4}}}$. არის უფერო სითხე. არ არის ცეცხლსაშიში, მაგრამ სახიფათოა ჯამრთელობისათვის. დიდი რაოდენობა ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის სასუნთქი გზებით ორგანიზმში მოხვედრა იწვევს ცენტრალური ნერვული სისტემის დეგენერაციას.

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი
ზოგადი
სისტემური სახელწოდება	ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი; ტეტრაქლორმეთანი.
ტრადიციული სახელწოდება	მეთანის ტეტრაქლორიდი; ჰალონ-104; ფრეონ-10; ტეტრაფორმი; პერქლორომეთანი; მეთილის ტეტრაქლორიდი; ტეტრაზოლი.
ქიმიური ფორმულა	${\displaystyle {\ce {CCl4}}}$
მოლური მასა	153.81 გ/მოლი
ფიზიკური თვისებები
სიმკვრივე	1.5867 გ/სმ³
თერმული თვისებები
დნობის ტემპერატურა	−22.92 °C
დუღილის ტემპერატურა	76.72 °C
აფეთქების ტემპერატურა	982 °C
თვითაალების ტემპერატურა	982 °C
მოლური თბოტევადობა (სტ. პირ.)	132.6 ჯ/(მ·კ)
წარმოქმნის ენტალპია (სტ. პირ.)	−139.3 კჯ/მოლი
ქიმიური თვისებები
ხსნადობა წყალში	ხსნადია ალკოჰოლში; ეთერში; ქლოროფორმში; ბენზოლში; ჭიანჭველა მჟავაში და ნახშირბადის დისულფიდში. გ/100 მლ
ხსნადობა ნივთიერებაში წყალი	0.097 (0 °C) გ/100 მლ
სტრუქტურა
კოორდინაციული გეომეტრია	ტეტრაგონალური
კრისტალური სტრუქტურა	მონოკლინური
დიპოლური მომენტი	0 დ
უსაფრთხოება
LD50	2350
კლასიფიკაცია
CAS	56-23-5
PubChem	5943
SMILES	ClC(Cl)(Cl)Cl

სინთეზი

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის მიღება ხდება მეთანის და ქლორის ურთიერთქმედებით იმისათვის, რომ რეაქცია წარიმართოს საჭირო არის ულტრაიისფერი დასხივება, რათა ორი ქლორის ატომი ერთმანეტს დაშორდეს და ატომური ქლორის რადიკალმა შეუტიოს მეთანის მოლეკულას ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი არის ამ რეაქციის პროდუქტი რეაქცია მიმდინარეობს 4 ეტაპად და მიიღება სხვა მეთანის ქლორნაწარმებიც, როგორებიცაა მონოქლორმეთანი, დიქლორმეთანი და ტრიქლორმეთანი (ქლოროფორმი). რეაქცია პირველად 1839 წელს ჩატარდა, მაშინ საწყის პროდუქტად გამოიყენეს ქლოროფორმი^[1] მეთანის ნაცვლად, ამიტომაც რეაქცია ერთ ეტაპად წარიმართა.

• ${\displaystyle {\ce {CH4}}}$ + 4 ${\displaystyle {\ce {Cl2}}}$ → ${\displaystyle {\ce {CCl4}}}$ + 4 ${\displaystyle {\ce {HCl}}}$

ჰექსაქლორ ეთანში ხდება ნახშირბად ატომებს შორის ბმის გახლეჩა და ორი ატომი ქლორის მიერთება. მიიღება ორი მოლი ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი.

• ${\displaystyle {\ce {C2Cl6}}}$ + ${\displaystyle {\ce {Cl2}}}$ → 2 ${\displaystyle {\ce {CCl4}}}$

ნახშირბადის დისულფიდის და ქლორის ურთიერთქმედებით მიიღება ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი და დიგოგირდის დიქლორიდი. რეაქცია უნდა მიმდინაეობდეს 105-დან 130 °C-მდე ტემპერატურის ფარგლებში. ამ რეაქცია მიმართავდნენ 1950 წლის შემდეგ.^[2]

• ${\displaystyle {\ce {CS2}}}$ + 3${\displaystyle {\ce {Cl2}}}$ → ${\displaystyle {\ce {CCl4}}}$ + ${\displaystyle {\ce {S2Cl2}}}$

გამოყენება

ორგანულ ქიმიაში გამოიყენება აპელის რეაქციისთვის.^[3] წარსულში გამოიყენებოდა მაცივარ აგენტად და ლავა ლამპებში^[4]. 1910 წელს წარმოებული იქნა, რათა გამოეყენათ როგორც ცეცხლმაქრი.^[5] მაღალი ხარისხის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი გამოიყენება ქლორფტორორგანული ნაერთების, მაცივარ აგენტ R-11 (ტრიქლორფტორმეთანის) და R-12 (დიქლორდიფტორმეთანის) მისაღებად. ეს უკანასკნელი ნივთიერებები ბუნებაში მოხვედრისთანავე იწვევენ ოზონის მოლეკულების დაშლას.

უსაფრთხოება

ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი არის ძლიერი ჰეპატოტოქსინი (ანუ ტოქსიკურია ღვიძლისთვის). მისი შესუნთქვა იწვევს ცენტრალური ნერვული სისტემის დაზიანებას, ამას მოყვება ღვიძლის^[6] და თირკმელების^[7] დეგენერაცია, რამაც შესაბამის ორგანოებზე შესაძლოა სიმსივნე გამოიწვიოს.^[8] ატმოსფეროში მოხვედის შემდეგ საჭიროა 85 წელი, რათა ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი განაგურდეს^[9]. ჰაერში, მაღალი ტემპერატურის პირობებში, გარდაიქმნება მომწამლავ ნივთიერება ფოსგენად.

სქოლიო

1. V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²" (On the chlorides of carbon CCl and CCl² ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). „Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2“. Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350–352. doi:10.1002/jlac.18390300310.
2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Jaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
3. http://careerchem.com/CAREER-INFO-ACADEMIC/top-cited.pdf
4. Doherty R. E. (2000). „A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1—Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene“. Environmental Forensics. 1 (1): 69–81. doi:10.1006/enfo.2000.0010.
5. აშშ-ის პატენტი 1 010 870, filed April 5, 1910.
6. Seifert W. F., Bosma A., Brouwer A. et al. (January 1994). „Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats“. Hepatology. 19 (1): 193–201. doi:10.1002/hep.1840190129. PMID 8276355.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
7. Liu K. X., Kato Y., Yamazaki M., Higuchi O., Nakamura T., Sugiyama Y. (April 1993). „Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats“. Hepatology. 17 (4): 651–60. doi:10.1002/hep.1840170420. PMID 8477970.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
8. Rood A. S., McGavran P. D., Aanenson J. W., Till J. E. (August 2001). „Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the rocky flats plant“. Risk Anal. 21 (4): 675–95. doi:10.1111/0272-4332.214143. PMID 11726020.CS1-ის მხარდაჭერა: იყენებს ავტორის პარამეტრს (link)
9. The Atlas of Climate Change (2006) by Kirstin Dow and Thomas E. Downing ISBN 978-0-520-25558-6