From Wikipedia, the free encyclopedia
Cithakan:Chembox Nama SistematisCithakan:Chembox MagSusCithakan:Chembox RefractIndexCithakan:Chembox LD50
Asem bènzowat | |
---|---|
![]() |
![]() |
![]() | |
Jeneng liya
| |
Identifikasi | |
Nomor CAS | [65-85-0] |
PubChem | |
Nomer EINECS | |
KEGG | D00038 |
MeSH | benzoic+acid |
ChEBI | CHEBI:30746 |
Nomer RTECS | DG0875000 |
SMILES | O=C(O)c1ccccc1 |
InChI | 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) |
Réferènsi Baeilstein | 636131 |
Réferènsi Gmelin | 2946 |
3DMet | B00053 |
Sifat | |
Rumus kimia | C7H6O2 |
Massa molar | 122.12 g mol−1 |
Panampilan | Colorless crystalline solid |
Ambu | Faint, pleasant odor |
Densitas | 1.2659 g/cm3 (15 °C) 1.0749 g/cm3 (130 °C)[1] |
Titik leleh |
122 °C, 395 K, 252 °F |
Titik umob |
250 °C, 523 K, 482 °F |
Kelarutan dalam air | 1.7 g/L (0 °C) 2.7 g/L (18 °C) 3.44 g/L (25 °C) 5.51 g/L (40 °C) 21.45 g/L (75 °C) 56.31 g/L (100 °C)[1][2] |
Kelarutan | soluble in acetone, benzene, CCl4, CHCl3, alcohol, ethyl ether, hexane, phenyls, liquid ammonia, acetates |
Kelarutan dalam methanol | 30 g/100 g (-18 °C) 32.1 g/100 g (-13 °C) 71.5 g/100 g (23 °C)[1] |
Kelarutan dalam ethanol | 25.4 g/100 g (-18 °C) 47.1 g/100 g (15 °C) 52.4 g/100 g (19.2 °C) 55.9 g/100 g (23 °C)[1] |
Kelarutan dalam acetone | 54.2 g/100 g (20 °C)[1] |
Kelarutan dalam olive oil | 4.22 g/100 g (25 °C)[1] |
Kelarutan dalam 1,4-Dioxane | 55.3 g/100 g (25 °C)[1] |
log P | 1.87 |
Penetan uwab | 0.16 Pa (25 °C) 0.19 kPa (100 °C) 22.6 kPa (200 °C)[3] |
Kaasaman (pKa) | |
Viskositas | 1.26 mPa (130 °C) |
Struktur | |
Struktur kristal | Monoclinic |
Wangun molekul | planar |
Momen dipol | 1.72 D in dioxane |
Termokimia | |
Entalpi pambentukan standar (ΔfH |
-385.2 kJ/mol[1] |
Entalpi pangobongan standar ΔcH |
-3228 kJ/mol[3] |
Entropi molar standar S |
167.6 J/mol·K[1] |
Kapasitas panas, C | {{{HeactCapacity}}} |
Bahaya | |
Bebaya utama | Irritant |
NFPA 704 | |
Kejaba ditélakaké suwaliké, data ing ndhuwur kanggo ing suhu lan tekanan standar (25°C, 100 kPa) |
Asem bènzowat /bɛnˈzoʊ.ɪk/ ya iku zat padhet putih (utawa tanpa warna) kanthi formula C 6 H 5 CO 2 H. Iki minangka asem karboksilat aromatik sing paling gampang. Jeneng kasebut asalé saka permèn karèt benzoin, sing wis suwé mung siji-sijinè. Asem bènzowat ana alami ing pirang-pirang tanduran [6] lan dadi penengah ing biosintèsis akèh métabolit sekundér. Garam asem bènzowat digunakaké minangka pengawèt panganan. Asem bènzowat minangka prekursor penting kanggo sintèsis industri kanggo akèh zat organik liyané. Uyah lan èster saka asem bènzowat dikenal minangka bènzoates /ˈbɛnzoʊ.eɪt/.
Asem bènzowat ditemokaké ing abad kaping nembelas. Penyulingan permen karet benzoin pisanan diterangaké dening Nostradamus (1556), lan banjur dening Alexius Pedemontanus (1560) lan Blaise de Vigenère (1596). [7] Justus von Liebig lan Friedrich Wöhler nemtokaké komposisi asem bènzowat. [8] Sing pungkasan iki uga nyelidiki babagan caranè hubungan asem hippuric karo asem bènzowat. Ing taun 1875 Salkowski nemokaké kemampuan antijamur saka asem bènzowat, sing digunakaké suwè kanggo ngreksa woh-wohan cloudberry sing ana bènzowat.[9]
Asem bènzowat diprodhuksi kanthi komersial kanthi oksidasi parsial toluene karo oksigèn . Proses kasebut dikatalisis dening kobalt utawa naphthenates mangan. Prosés kasebut nggunakaké bahan sing akèh, lan panèn ngasilaké dhuwur. [10] Proses industri kaping pisanan yaiku reaksi benzotrichloride (trichloromethyl benzene) karo kalsium hidroksida ing banyu, nggunakaké uyah wesi utawa zat besi minangka katalis . Kalsium bènzowat sing diasilaké diowahi dadi asem bènzowat karo asem hidroklorat . Produk kasebut ngemot turunan asem bènzowat klorida sing akèh. Amarga iku, asem bènzowat kanggo konsumsi manungsa dipikolehi kanthi distilasi garing saka permen karet benzoin. Asem bènzowat tingkat panganan saiki diproduksi kanthi sintètis.
Asem bènzowat murah lan gampang kasedhiya, mula sintèsis laboratorium asem bènzowat umume ditindakaké kanggo nilai pedagogis. Iki minangka persiapan kang umum. Asem bènzowat bisa diresiki kanthi rekristalisasi saka banyu amarga larut ing banyu panas lan larut ing banyu adhem sing kurang. Nyingkiri pelarut organik kanggo rekristalisasi ndadekaké eksperimèn kasebut aman. Proses iki biasanè menehi asil panènan udakara 65%.[11]
Bromobenzene bisa diowahi dadi asem bènzowat kanthi "karboksilasi" saka phenylmagcium bromide . [12] Sintèsis iki nawakaké latihan sing trep kanggo siswa nindakaké reaksi Grignard, kelas reaksi ikatan karbon-karbon sing penting ing kimia organik. [13] [14] [15] [16] [17]
Alkohol [18] [19] lan benzil klorida lan sakbenere kabeh turunan benzil gampang dioksidasi dadi asem bènzowat.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.