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シクロオクタテトラエン
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シクロオクタテトラエン (cyclooctatetraene, C8H8) は、環状炭化水素の一つ。アヌレン類のひとつであり、[8]アヌレンとも呼ばれる。通常は二重結合が全てシス型の (1Z,3Z,5Z,7Z)-シクロオクタテトラエンを指す事が多い。
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シクロオクタテトラエン | |
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![]() ![]() all-cis体 | |
一般情報 | |
IUPAC名 | シクロオクタ-1,3,5,7-テトラエン [8]アヌレン |
分子式 | C8H8 |
分子量 | 104.149 |
形状 | 薄黄色液体 |
CAS登録番号 | 629-20-9 (all-cis体) |
SMILES | C1=CC=CC=CC=C1 |
性質 | |
密度と相 | 0.919 g/cm3, 液体 |
水への溶解度 | 不溶 |
融点 | -3 °C |
沸点 | 142 °C |
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1905年にリヒャルト・ヴィルシュテッターによって初めて合成された。ヴィルシュテッターの合成法はプソイドペレチエリンを酸化・ホフマン脱離させて10段階を要し、不純物としてスチレンを含むなど収率は低かった。今日ではアセチレンをテトラヒドロフランに溶解させてシアン化ニッケルを触媒として15~25気圧に加圧し、加熱しながら重合させて得られる(レッペ反応)。