トリメチルアミン-N-オキシド

トリメチルアミン-N-オキシド（英: trimethylamine N-oxide, TMAO）は、化学式が(CH₃)₃NOの有機化合物である。無色の固体で、二水和物の形で見られる。トリメチルアミンの酸化生成物であり、動物の一般的な代謝中間体である。海水魚、サメ、エイ、軟体動物および甲殻類において、尿素などに対するオスモライト(浸透圧調節物質)として存在している。さらに、周囲の海水の塩分濃度（およそ3％）に対して細胞内の塩分濃度をおよそ1%にまで低下させている。また、深海魚や甲殻類に多く含まれ、これが高い水圧によるタンパク質変性への耐性に寄与していることが示唆されている^[1][2] 。海産物の腐敗臭の原因の多くはトリメチルアミン-N-オキシドが分解して生じたトリメチルアミンによる。

トリメチルアミン-N-オキシド
IUPAC名 trimethylamine oxide
別称 N,N-dimethylmethanamine oxide(PIN), trimethylamine oxide, TMAO, TMANO
識別情報
CAS登録番号	1184-78-7
PubChem	1145
日化辞番号	J7.304K
KEGG	C01104
SMILES [O-][N+](C)(C)C
特性
化学式	C3H9NO
モル質量	75.11 g mol−1
外観	無色の固体
融点	220–222 °C (水和物： 96 °C)
水への溶解度	易溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

トリメチルアミン水溶液を過酸化水素で処理することにより合成する。

${\displaystyle {\ce {H2O2\ + Me3N -> H2O\ + Me3NO}}}$

生体内ではコリンから誘導されるトリメチルアミンから生合成される^[3]。

心血管疾患との関係

食品中に含まれるレシチン(コリン)が腸内細菌によりトリメチルアミン(TMA)に代謝され、さらに肝臓においてFMO酵素によりTMAOへと代謝され、これがマクロファージを変化させアテローム性動脈硬化などの心血管疾患に結びついているとする論文^[4]がある。また赤肉などに含まれるカルニチンも同様に腸内細菌－肝臓代謝を経てTMAOとなり、これがアテローム性動脈硬化のリスクを高めているという報告^[5][6]もある。

脚注

1. Yancey, P. (2005). “Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses”. J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
2. Velasquez, M.T.; Ramezani, A.; Manal, A.; Raj, D.S. (8 November 2016). “Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown”. Toxins 8 (11): 326. doi:10.3390/toxins8110326. PMC 5127123. PMID 27834801. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5127123/.
3. Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). “The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide”. J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146. http://www.jbc.org/cgi/content/citation/237/4/1309.
4. Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922.
5. R.A. Koeth et al. (2013). [http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”]. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145. http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html 2014年1月22日閲覧。.
6. “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」” (pdf). 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013. 7. 1). 2014年1月22日閲覧。

参考文献

• コリン代謝物と動脈硬化, ビタミン86巻(2012-5,6),316-318, 日本ビタミン学会^{[リンク切れ]}

関連項目

• トリメチルアミン尿症
• アテローム性動脈硬化