Cis-3-ヘキセナール

cis-3-ヘキセナール（cis-3-hexenal）は、脂肪族アルデヒドの一種。異性体のトランス-2-ヘキセナールとともに青葉アルデヒドの別名を持ち、草や葉の匂いの主要な成分である。 天然にはホウレンソウ^[1]やクローバー、ブナ、クリ、カシの葉や生の茶葉、たらの芽^[2]など植物から広く見つかっており、トマトの香り成分としても重要である。多くの昆虫がフェロモンとして利用している^[3]。サッポロビールは2013年に、ホップに含まれるシス-3-ヘキセナールおよび1-ヘキサナールがのどごしを向上させるとの研究結果を発表した^[4]。

cis-3-ヘキセナール cis-3-hexenal
IUPAC名 (Z)-Hex-3-enal
別称 青葉アルデヒド
識別情報
CAS登録番号	6789-80-6
PubChem	643941
ChemSpider	559032
UNII	6V54TKA96C
SMILES O=CC\C=C/CC
InChI InChI=1/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,6H,2,5H2,1H3/b4-3- Key: GXANMBISFKBPEX-ARJAWSKDBM
特性
化学式	C6H10O
モル質量	98.14 g/mol
密度	0.851 g/cm3
沸点	126℃
関連する物質
関連する異性体	トランス-2-ヘキセナール
関連物質	ヘキサナール シス-3-ヘキセノール 1-ヘキサノール - 同様に、草の香りを持つ
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法と用途

シス-3-ヘキセノールの慎重な酸化により製造され、フローラルタイプのフレグランスやフルーツタイプのフレーバーにグリーンノートを与えるために使用される^[2]。

シス-3-ヘキセナールは比較的不安定であり、トランス-2-ヘキセナールに異性化しやすいが、アルコールのアナログであるシス-3-ヘキセノールは安定しており、弱いものの同様の香りを持つことから広く香料として利用される。