4-ピロン

4-ピロン(4-Pyrone)またはγ-ピロン(γ-Pyrone)は、分子式C₅H₄O₂の不飽和複素環式化合物である。2-ピロンの異性体である。

4-ピロン[1]
IUPAC名 Pyran-4-one
別称 γ-Pyrone 4-Pyranone
識別情報
CAS登録番号	108-97-4
PubChem	7968
ChemSpider	7680
ChEBI	CHEBI:37966
SMILES C1=COC=CC1=O O=C\1/C=C\O/C=C/1
InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H  Key: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H Key: CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
特性
化学式	C5H4O2
モル質量	96.08
融点	32 - 34 °C, 271 K, 3 °F
沸点	210 - 215 °C, 268 K, -145 °F
危険性
引火点	101 °C (214 °F; 374 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成と反応

4-ピロン-2,6-ジカルボン酸の加熱による脱炭酸によって生成される^[2]。プロトン性溶媒中でアミンと反応し、4-ピリドンを生成する^[2][3][4]。

誘導体

4-ピロンは、マルトールやコウジ酸等のいくつかの天然化合物の中心構造を形成し、フラボンの重要な一分類になっている。

マルトール	コウジ酸

関連項目

• ピロン (化学)
• 4-ピリドン
• デヒドロ酢酸

出典

1. 4H-Pyran-4-one at Sigma-Aldrich
2. Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A.. eds. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc.. pp. 533-534, & 1009. ISBN 0471937495
3. Van Allan, J. A.; Reynolds, G. A.; Alessi, J. T.; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). “Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates”. Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (6): 919–922. doi:10.1002/jhet.5570080606.
4. Cook, Denys (1963). “The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones”. Canadian Journal of Chemistry 41 (6): 1435-1440. doi:10.1139/v63-195.