4-ヒドロキシベンズアルデヒド

4-ヒドロキシベンズアルデヒド（4-hydroxybenzaldehyde）は、3種あるヒドロキシベンズアルデヒドの異性体の一つである。ラン科のオニノヤガラ^[1]やGaleola faberi から発見されている^[2]。バニラではバニリンの生合成中間体となっている^[3]。

4-ヒドロキシベンズアルデヒド
IUPAC名 4-Hydroxybenzaldehyde
別称 p-ヒドロキシベンズアルデヒド
識別情報
CAS登録番号	123-08-0
PubChem	126
ChemSpider	123
UNII	O1738X3Y38
日化辞番号	J43.312H
DrugBank	DB03560
KEGG	C00633
ChEBI	CHEBI:17597
ChEMBL	CHEMBL14193
SMILES O=Cc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H  Key: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H Key: RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
特性
化学式	C7H6O2
モル質量	122.12 g mol−1
精密質量	122.036779 u
外観	黄-黄褐色粉末
密度	1.226 ± 0.06 g/cm3
融点	112-116 °C, 385-389 K, 234-241 °F
沸点	310-311 °C, 583-584 K, 590-592 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デーキン反応によってヒドロキノンと、対応するカルボン酸に変換される。

代謝酵素として、4-ヒドロキシベンズアルデヒドデヒドロゲナーゼがニンジンから発見されている^[4]。

関連項目

• サリチルアルデヒド (2-ヒドロキシベンズアルデヒド)
• 3-ヒドロキシベンズアルデヒド

脚注

1. Ha, Jeoung-Hee, et al. (2000). “4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain”. Journal of ethnopharmacology 73 (1): 329-333. doi:10.1016/S0378-8741(00)00313-5.
2. Li, Y. M., Z. L. Zhou, and Y. F. Hong. (1992). “Studies on the phenolic derivatives from Galeola faberi Rolfe”. Acta pharmaceutica Sinica 28 (10): 766-771. PMID 8009989.
3. Podstolski, Andrzej, et al. (2002). “Unusual 4-hydroxybenzaldehyde synthase activity from tissue cultures of the vanilla orchid Vanilla planifolia”. Phytochemistry 61 (6): 611-620. doi:10.1016/S0031-9422(02)00285-6.
4. Sircar, Debabrata, and Adinpunya Mitra. (2008). “Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota”. Journal of plant physiology 165 (4): 407-414. doi:10.1016/j.jplph.2007.05.005.