4-クロロインドール-3-酢酸

4-クロロインドール-3-酢酸（4-クロロインドール-3-さくさん、4-chloroindole-3-acetic acid, 4-Cl-IAA）は植物ホルモンの一種である^[1]。オーキシンに分類され、その一種であるインドール-3-酢酸 (IAA) のクロロ化誘導体である。さまざまな植物の種子中、特にエンドウやソラマメの豆果にみられる^[2][3][4][5]。4-クロロインドール-3-酢酸は、成熟した種子が栄養素を取り込むために植物本体を枯死させるための引き金となる「死のホルモン」であるという説が提唱されている^[6]。

4-クロロインドール-3-酢酸
IUPAC名 2-(4-クロロ-1H-インドール-3-イル)酢酸
識別情報
CAS登録番号	2519-61-1
PubChem	100413
SMILES C1=CC2=C(C(=C1)Cl)C(=CN2)CC(=O)O
特性
化学式	C10H8ClNO2
モル質量	209.63 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

出典

1. D. M. Reinecke (1999). “4-Chloroindole-3-acetic acid and plant growth”. Plant Growth Regul. 27 (1): 3–13. doi:10.1023/A:1006191917753. http://link.springer.com/article/10.1023/A:1006191917753.
2. Tanja Pless; Michael Böttger; Peter Hedden; Jan Graebe (1984). “Occurrence of 4-Cl-indoleacetic acid in broad beans and correlation of its levels with seed development”. Plant Physiol. 74 (2): 320–3. doi:10.1104/pp.74.2.320. http://www.plantphysiol.org/content/74/2/320.short.
3. Arild Ernstsen; Göran Sandberg (1986). “Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and indole-3-aldehyde in seeds of Pinus sylvestris”. Physiol. Plant. 68 (3): 511–8. doi:10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x/abstract?userIsAuthenticated=false&deniedAccessCustomisedMessage=.
4. Masato Katayama; Singanallore V. Thiruvikraman; Shingo Marumo (1987). “Identification of 4-chloroindole-3-acetic acid and its methyl ester in immature seeds of Vicia amurensis (the tribe Vicieae), and their absence from three species of Phaseoleae”. Plant Cell Physiol. 28 (2): 383–6. http://pcp.oxfordjournals.org/content/28/2/383.short.
5. Volker Magnus; Jocelyn A. Ozga; Dennis M. Reinecke; Gerald L. Pierson; Thomas A. Larue; Jerry D. Cohen; Mark L. Brenner (1997). “4-chloroindole-3-acetic and indole-3-acetic acids in Pisum sativum”. Phytochemistry 46 (4): 675–81. doi:10.1016/S0031-9422(97)00229-X. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S003194229700229X.
6. Kjeld C. Engvild (1996). “Herbicidal activity of 4-chloroindoleacetic acid and other auxins on pea, barley and mustard”. Physiol. Plant. 96 (2): 333–7. doi:10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x/abstract?userIsAuthenticated=false&deniedAccessCustomisedMessage=.