2,4-ジアミノトルエン

2,4-ジアミノトルエン(2,4-Diaminotoluene)は、C₆H₃(NH₂)₂CH₃の化学式を持つ有機化合物である。この化学式を持つ6つの異性体のうちの1つである。白色固体であるが、サンプルはしばしば黄褐色を呈する。ニッケル触媒を用いて、2,4-ジニトロトルエンの水素化によって製造される。販売されているサンプルは、しばしば最大20%程度の2,6-異性体を含む^[1]。

2,4-ジアミノトルエン
IUPAC名 4-Methylbenzene-1,3-diamine
別称 2,4-Toluenediamine
識別情報
CAS登録番号	95-80-7
PubChem	7261
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)N)N
特性
化学式	C7H10N2
モル質量	122.17 g mol−1
外観	白色の固体
密度	1.521 g/cm3
融点	97-99 °C, 370-372 K, 207-210 °F
沸点	283-285 °C, 556-558 K, 541-545 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

主に、ポリウレタンの材料となるトルエンジイソシアネートの前駆体として用いられる。

黄色9号の合成

塩化ベンゼンジアゾニウムとの反応によって、陽イオンアゾ化合物の色素である橙色1号が得られる。アセトアルデヒドとの縮合によって、アクリジン色素の黄色9号が得られる^[2]。

出典

1. Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
2. Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a27_179