15-クラウン-5

15-クラウン-5
	系統名 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
識別情報
CAS登録番号	33100-27-5
PubChem	36336
ChemSpider	33416
EC番号	251-379-6
MeSH	15-Crown-5
ChEBI	CHEBI:32401 ;
ChEMBL	CHEMBL156289
RTECS番号	SB0200000
バイルシュタイン	1618144
Gmelin参照	3897
	SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1;
	InChI InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C10H20O5
モル質量	220.26 g mol−1
精密質量	220.131073750 g mol-1
外観	Clear, colorless liquid
密度	1.113 g cm-3 (at 20 °C)
沸点	116 °C, 389 K, 241 °F (at 240 Pa)
log POW	-0.639
屈折率 (nD)	1.465
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-881.1--877.1 kJ mol-1
標準燃焼熱 ΔcHo	-5.9157--5.9129 MJ mol-1
危険性
安全データシート(外部リンク)	msds.chem.ox.ac.uk
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H315, H319
Pフレーズ	P305+351+338
EU分類	Xn
NFPA 704	1 2 0
Rフレーズ	R22, R36/38
Sフレーズ	S26
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

15-クラウン-5(15-Crown-5)は、化学式(C₂H₄O)₅ のクラウンエーテルである。エチレンオキシドの環状五量体で、ナトリウムイオン^[2]やカリウムイオン^[3]等のカチオンと複合体を形成するが、ナトリウムイオンに選択性を持つ。

概要識別情報, 特性 ...

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18-クラウン-6のアナログとして、15-クラウン-5はナトリウムイオンと結合する。従って、この物質で処理すると、ナトリウム塩はしばしば有機溶媒に溶解するようになる。

第一列の遷移金属のジカチオンは、15-クラウン-5の空洞にぴったり収まるが、18-クラウン-6に対しては小さすぎる。遷移金属カチオンとの結合により、横方向と上下方向の水分子との間に複数の水素結合が形成され、非常に結晶性の高い固体の超分子ポリマーが単離される。この形で単離される金属塩には、Co(ClO₄)₂、Ni(ClO₄)₂、Cu(ClO₄)₂、Zn(ClO₄)₂ 等がある。7配位の種が最も一般的で、クラウンエーテルが水平平面を占め、上下に水分子が配位する^[4]。

15-クラウン-5はまたオキソニウムイオンの塩を単離するためにも用いられる。例えば、テトラクロリド金(III)酸の溶液から、オキソニウムイオン[H₇O₃]⁺ が塩[(H₇O₃)(15-crown-5)₂][AuCl_4]として単離される。中性子回折法による研究で、酸性プロトンのO-H結合(1.12Å)がかなり長く、OH・・・Oの距離(1.32Å)が非常に短い水分子の鎖を持つサンドイッチ構造が明らかとなった^[4]。

15-クラウン-5の誘導体であるベンゾ-15-クラウン-5は、塩[K(benzo-15-crown-5)₂]⁺としてアニオン複合体を作るのに用いられる^[4]。

{\ce {{(Ar2N)3MoCH}+{KCH2Ph}+2{\it {15-crown-5}}->{[K(15-crown-5)2]}^{+}{[(Ar2N)3MoC]^{-}}+CH3Ph}}

ホスト-ゲスト化学
相間移動触媒

O₄:
12-クラウン-4

クラウンエーテル

O₆:
18-クラウン-6

[1]
“15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 11 October 2011閲覧。
[2]
Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.
[3]
Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.
[4]
Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

Klok, H.A., et al. (1997). “Novel benzo-15-crown-5 functionalized α-olefin/CO terpolymers for membrane applications”. Macromolecular Chemistry and Physics 198 (9): 2759–2768. doi:10.1002/macp.1997.021980908.
Fedorova, O.A., et al. (2005). “Facile synthesis of novel styryl ligands containing a 15-crown-5 ether moiety”. Arkivoc xv: 12–24.

[1] [1]
“15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (16 September 2004). 11 October 2011閲覧。

[2] [2]
Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.

[3] [3]
Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.

[SupraChem-4] [4]
Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

[2]

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[1]

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性質

関連項目

出典

関連文献

外部リンク

15-クラウン-5


系統名 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane^[1]
識別情報
CAS登録番号	33100-27-5
PubChem	36336
ChemSpider	33416
EC番号	251-379-6
MeSH	15-Crown-5
ChEBI	CHEBI:32401
ChEMBL	CHEMBL156289
RTECS番号	SB0200000
バイルシュタイン	1618144
Gmelin参照	3897
SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1
InChI InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C₁₀H₂₀O₅
モル質量	220.26 g mol⁻¹
精密質量	220.131073750 g mol^-1
外観	Clear, colorless liquid
密度	1.113 g cm^-3 (at 20 °C)
沸点	116 °C, 389 K, 241 °F (at 240 Pa)
log P_OW	-0.639
屈折率 (n_D)	1.465
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	-881.1--877.1 kJ mol^-1
標準燃焼熱 Δ_cH^o	-5.9157--5.9129 MJ mol^-1
危険性
安全データシート(外部リンク)	msds.chem.ox.ac.uk
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H302, H315, H319
Pフレーズ	P305+351+338
EU分類	Xn
NFPA 704	1 2 0
Rフレーズ	R22, R36/38
Sフレーズ	S26
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。