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天文18年(1549年)9月17日、喜連川五月女坂の戦いにおいて、笠間氏からの援軍として参陣し那須氏と戦った。宇都宮軍が那須軍の奇襲を受けて動揺している中、手勢を率いて敵陣に斬り込み、敵を七騎討ちとるなど奮戦したがその後、討死した。
この合戦で、当主・宇都宮尚綱も討死し、宇都宮軍は大敗した。また、この混乱を利用し、宿老の壬生綱房が宇都宮城を乗っ取り、宇都宮氏は滅亡の危機に晒される事になった。
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