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勝新太郎のライフワーク『座頭市』シリーズの第20作であり、三船敏郎の代表作である『用心棒』との夢の対決を実現させた、勝プロダクション製作の時代劇映画。ヒロインに大映の看板女優であった若尾文子を迎え、往年の剣戟スター嵐寛寿郎、新劇の滝沢修などの豪華ゲストも話題となったが、一番の目玉は座頭市・勝と用心棒・三船の対決であり、本作は『座頭市』シリーズ最高の観客を動員するヒット記録した[2]。
三船は当初軽いゲスト出演と思っていたらしく、台本の『座頭市と用心棒』のタイトルを見てたいそう驚いたそうである。勝プロが座頭市シリーズを本格的に制作をした最初の作品で（勝プロ発足当初、『座頭市牢破り』を単発で制作している）、以降の作品は全て勝プロ制作になる。本作はシリーズ最後の大映配給作品である（以降はダイニチ映配、東宝、松竹と変遷する）。
配給の大映は本作を当初、正月興行にしようと考えていたが、看板スターとエース監督である岡本喜八を貸し出した東宝の申し入れにより、正月明けの公開となった。このため、1962年の第1作以降、1968年まで間断なく制作されたシリーズが、1969年は一作も公開されないという事態に陥った。
市が3年前に訪れた村は、川のせせらぎ梅の香りに包まれた平和な村だった。しかし市が再び訪れたその村は、ヤクザの小仏一家によって変わってしまっていた。市の来訪を知った小仏の政五郎は、一家の用心棒に市を斬るよう頼み込む。盲を斬ることを断った用心棒だったが、政五郎に100両出すと言われ、酒に酔ったまま市を斬りに行く。しかし、対決し市が容易に斬れる者ではないと悟ると、その日は斬るのを諦め、市を酒に誘う。互いを「バケモノ」「ケダモノ」と呼び合う2人だった。
2人の入った居酒屋で、市はかつて手を引いてもらった優しい女性・梅乃と再会する。喜ぶ市に対し、梅乃は覚えていないと冷たい態度を取る。政五郎に借金のある梅乃は市が去ったあと、用心棒に「小仏一家の手前、市に話しかけられなかった」となじるが、用心棒のことを憎からず思う気持ちにも気付いていた。
用心棒と梅乃から別れた市は、自分の凶状のため捕吏に捕まり、牢に入る。本来なら打ち首の市だったが、生糸問屋・烏帽子屋の口利きで番屋から出してもらう。烏帽子屋の主人・弥助は小仏の政五郎の実の父であるが、親子は対立していた。また政五郎は、父・烏帽子屋の隠している金塊を狙い、用心棒をなにかと頼りにしている。それを知る烏帽子屋は、市を手許に置いて身を守ろうとしていた。どうやら隠されている金塊は、烏帽子屋とその次男・三右衛門が八州見廻り役・脇屋とも共謀し、着服した御用金らしい。
江戸にいる三右衛門は父を心配し、九頭竜という名の浪人を送り込む。小仏一家の用心棒、烏帽子屋の九頭竜。曰くありげな2人をそれぞれ抱え、双方出入りの準備を始める。そして2人の素性を知った市も独自に動き始める。
- 『女組長』: マキノ雅弘監督
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