ローゼンムント・フォンブラウン合成

ローゼンムント・フォンブラウン合成（英語: Rosenmund–von Braun synthesis）は、ハロゲン化アリールとシアン化銅(I)からアリールニトリルを合成する化学反応である^[1][2][3]。

ローゼンムント・フォンブラウン合成

反応は、1914年に博士学生エーリッヒ・ストライクとともに、ハロゲン化アリールが200℃のアルコール水溶液中でシアン化カリウムおよび触媒量のシアン化銅と反応することを発見したカール・ウィルヘルム・ローゼンムントの名をとってつけられた。その反応からはカルボン酸が得られニトリルは得られなかったが、ローゼンムントは中間体にニトリルが存在するはずだと考えた^[1]。アルフレッド・ポングラッツ^[4]とフォンブラウン^[2]はそれぞれ独立に、より高温で反応溶媒を使わない反応条件に変えることによって反応を改良した。数年後に反応はさらに改良され^[5]、例えば反応溶媒にイオン液体を用いた反応が行われている^[6] 。

脚注

1. Karl Wilhelm Rosenmund, Erich Struck (1919). “Das am Ringkohlenstoff gebundene Halogen und sein Ersatz durch andere Substituenten. I. Mitteilung: Ersatz des Halogens durch die Carboxylgruppe”. Chemische Berichte 52: 1749. doi:10.1002/cber.19190520840.
2. Julius von Braun, Gottfried Manz (1931). “Fluoranthen und seine Derivate. III. Mitteilung”. Liebigs Annalen der Chemie 488: 111–126. doi:10.1002/jlac.19314880107.
3. For an example see: Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.212 (1955); Vol. 28, p.34 (1948). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0212.pdf
4. Alfred Pongratz (1927). “Untersuchungen über Perylen und seine Derivate”. Monatshefte für Chemie 48 (7): 585–591. doi:10.1007/BF01518076.
5. C. F. Koelsch, A. G. Whitney (1941). “The Rosenmund-von Braun nitrile synthesis”. Journal of Orgnic Chemistry 6 (6): 795–803. doi:10.1021/jo01206a002.
6. Jeff Xin Wu, Brandon Beck and Rex X. Ren (2002). “Catalytic Rosenmund–von Braun reaction in halide-based ionic liquids”. Tetrahedron Letters 43 (3): 387–389. doi:10.1016/S0040-4039(01)02168-2.