レブリン酸

レブリン酸（Levulinic acid）または4-オキソペンタン酸（4-oxopentanoic acid）は、CH₃C(O)CH₂CH₂CO₂Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。

レブリン酸[1]
IUPAC名 4-Oxopentanoic acid
別称 Levulinic acid, Laevulinic acid, β-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, β-acetylpropionic acid, γ-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid
識別情報
CAS登録番号	123-76-2
PubChem	11579
ChemSpider	11091
UNII	RYX5QG61EI
ChEMBL	CHEMBL1235931
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)  Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C5H8O3
モル質量	116.11 g/mol
密度	1.1447 g/cm3
融点	33-35 °C
沸点	245-246 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と利用

当初実験室では^[2]、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された^[3]。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。

レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、γ-バレロラクトン（英語版）、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。

レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる^[4]。

安全性

レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。

出典

1. Merck Index, 11th Edition, 5352
2. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). doi: 10.1002/jlac.18751750113
3. B. F. McKenzie (1941). "Levulinic acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 335
4. Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.

• Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Rubber" . Encyclopædia Britannica (英語). Vol. 23 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 802.