モルホリン

モルホリン（英語: morpholine）は、化学式が O(CH₂CH₂)₂NH の有機化合物である。

モルホリン[1]
優先IUPAC名 Morpholine[2]
別称 Diethylenimide oxide 1,4-Oxazinane Tetrahydro-1,4-oxazine Diethylene imidoxide Diethylene oximide Tetrahydro-p-oxazine
識別情報
CAS登録番号	110-91-8
PubChem	8083
ChemSpider	13837537
UNII	8B2ZCK305O
EC番号	203-815-1
国連/北米番号	2054
KEGG	C14452
ChEBI	CHEBI:34856
ChEMBL	CHEMBL276518
RTECS番号	QD6475000
バイルシュタイン	102549
Gmelin参照	1803
SMILES C1CNCCO1
InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2  Key: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2 Key: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C4H9NO
モル質量	87.12 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ややアンモニアのような、魚のような匂い[3]
密度	1.007 g/cm3
融点	−5 °C, 268 K, 23 °F
沸点	129 °C, 402 K, 264 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	6 mmHg (20 °C)[3]
酸解離定数 pKa	8.36[4] (共役酸)
磁化率	-55.0·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	msds
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H226, H302, H312, H314, H332
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331
主な危険性	可燃性、腐食性
NFPA 704	3 3 0
引火点	31 °C (88 °F; 304 K)
発火点	275 °C (527 °F; 548 K)
爆発限界	1.4%–11.2%[3]
許容曝露限界	TWA 20 ppm (70 mg/m3) [皮膚][3]
半数致死量 LD50	1220 mg/kg (哺乳類, 経口) 525 mg/kg (マウス, 経口) 1050 mg/kg (ラット, 経口)[5]
半数致死濃度 LC50	365 ppm (マウス, 2時間)[5]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造・性質

モルホリンは、シクロヘキサンの向かい合わせになった炭素の1つを窒素で、もう1つを酸素で置換した構造を持った複素環式アミンである。窒素は塩基性を持ち、比較的水溶性が高く、水溶液中ではプロトンを受容して陽イオン化し、モルホリニウムイオンになり得る。なお、モルホリニウムイオンのpKaは8.33である^[6]。

morpholinium ion + H₂O ⇔ morpholine + H₃O⁺

モルホリンの単体の常圧での融点は-5 ℃であり、常温・常圧ではアミン臭を持った無色の液体として存在する。引火性の液体であり、引火点は38 ℃、発火点は310 ℃である。

用途

モルホリンの弱い塩基性を活かして中和剤として用いる場合がある他に、防腐剤として用いられる場合もある。有機合成においては、ペプチドの有用な合成法である固相合成において汎用されるFmoc保護基の脱保護剤として用いられる。また、パラジウム触媒によるAlloc保護基、またはアリルエステルやアリルアリールエーテルの開裂の際、アリル基の捕捉剤として用いられる。

なお、天然物中にはモルホリン骨格を持った分子はほとんど存在しないものの、水溶性が高いため医薬の部分構造として、モルホリン骨格が導入される場合がある。モルホリノエチル基はカルボン酸のプロドラッグとして用いられる。

危険性

モルホリンは皮膚に対しての腐食性を有する。さらに、長期的なモルホリンの暴露により、肝臓や腎臓に悪影響を与える可能性が指摘されている。また、引火性の液体であるため取り扱いには注意を要する。日本では消防法により危険物第4類に指定されている他に、2008年11月21日にはPRTR制度対象物質としても指定された。