メンタン

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メンタン (menthane) はテルペンの一種で、精油中など天然に存在する有機化合物である。無色の液体で、フェンネル様の芳香を持つ。p-メンタン骨格は多くのテルペン類の母体である。

p-メンタン
trans-メンタン	cis-メンタン
IUPAC名 1-isopropyl-4-methylcyclohexane
識別情報
CAS登録番号	99-82-1
PubChem	7459
ChemSpider	7179
UNII	CGW5GN8TXU
EC番号	202-790-4
SMILES CC1CCC(CC1)C(C)C
InChI InChI=1S/C10H20/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h8-10H,4-7H2,1-3H3 Key: CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C10H20
モル質量	140.27 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.8086 g/cm3
沸点	168℃
その他溶媒への溶解度	有機溶媒に溶ける
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造

p-メンタンはシクロヘキサン環の1位と4位にメチル基とイソプロピル基が置換した構造を持ち、それらの向きが異なるシスとトランスの異性体が存在する。天然物も合成品もそれら二つの異性体の混合物である。また、置換基の位置が違う異性体として m-メンタン、o-メンタンがあるが、これらは天然にはみられず、利用価値にも乏しい。

合成

p-メンタンはグロブルスユーカリ (Eucalyptus globulus) の果実などの精油から得られる。工業的には、リモネン、テルピネオール、シメンなどを水素化することによって合成される^[1]。

おもな誘導体

不飽和誘導体

• リモネン - p-メンタ-1,8-ジエン。香料、溶剤。
• シメン - メンタンを脱水素した芳香族化合物。香料、化成品原料。
• テルピネン、テルピノレン - 香料。
• α-フェランドレン - p-メンタ-1,5-ジエン。

アルコール誘導体

• メントール - p-メンタン-3-オール。清涼剤、医薬品。
• テルピネオール - p-メンタ-1-エン-8-オールなど。香料。
• イソプレゴール - p-メンタ-8-エン-3-オール。
• カルベオール - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オール。
• テルピン - p-メンタン-1,8-ジオール。
• p-メンタン-3,8-ジオール - ユーカリの葉に含まれる生理活性物質。蚊の忌避効果がある^[2]。

カルボニル化合物

• ペリルアルデヒド - p-メンタ-1,8-ジエン-7-アール。シソの芳香。
• メントン - p-メンタン-3-オン。香料、化粧品。
• プレゴン - p-メンタ-4(8)-エン-3-オン。
• カルボン - p-メンタ-1(6),8-ジエン-2-オン。香料。

その他

• シネオール - 1,8-エポキシ-p-メンタン。エポキシド。
• アスカリドール - 1,4-エピジオキシ-p-メンタ-2-エン。架橋ペルオキシド。
• カンナビジオール - 2-（p-メンタ-1,8-ジエン-3-イル）-5-ペンチルベンゼン-1,3-ジオール。カンナビノイドの一種。

参考文献

1. Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 658.
2. 鳥居鎮夫『アロマテラピーの科学 普及版』朝倉書店、2011年、80頁。ISBN 978-4-254-30109-0。