ボロール

ボロール (Borole) は、複素環式化合物の1つである。五員環を持ち、化学式は、C₄H₄BHである。置換のない化合物は単離されていないが、置換誘導体は合成されている。

ボロール
IUPAC名 1H-Borole
識別情報
CAS登録番号	287-87-6
PubChem	101923629
ChemSpider	10709008
SMILES C1=CC=CB1
InChI InChI=1S/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H  Key: XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H Key: XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C4H5B
モル質量	63.89 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ボロールは、メタロールに分類され、窒素原子をホウ素原子に置換した、ピロールの構造アナログと見ることもできる。ボロールにはヒュッケル則が厳密に適用できないが、反芳香族性を持つと考えられている^[1]。

反応

ボロール類で最初に単離されたペンタフェニルボロールは、1,1-ジメチル-2,3,4,5-テトラフェニルスタノールとフェニルボロンジクロリドから得られる^[2]。ボロール類は、フェロセン様のサンドイッチ化合物を作る^[3]。

関連項目

• 有機ホウ素化合物

出典

1. Alan R. Katritzky, ed. (1993), Advances in Heterocyclic Chemistry, 56, Academic Press, pp. 375, ISBN 978-0-12-020756-5, https://books.google.com/books?id=Xsm9BC64xy8C&pg=PA375 2010年3月13日閲覧。
2. Francis Gordon Albert Stone, Robert West, ed. (1996), Advances in Heterocyclic Chemistry, 39, Academic Press, pp. 380, ISBN 978-0-12-031139-2, https://books.google.com/books?id=IrcORBkVjGQC&pg=PA381 2010年3月13日閲覧。
3. Alan R. Katritzky, ed. (2001), Advances in Heterocyclic Chemistry, 79, Academic Press, pp. 169-170, ISBN 978-0-12-020779-4, https://books.google.com/books?id=8AuNZl-6lAUC&pg=PA172 2010年3月13日閲覧。