エタノールアミンリン酸

エタノールアミンリン酸（英: ethanolamine phosphate、EAP、O-リン酸エタノールアミン、英: O-phosphoethanolamine）またはリン酸エタノールアミン（英: phosphoethanolamine）^[3][4]、PEA^[3][4]は、広く生物界で見られる天然の化合物である。スフィンゴシン-1-リン酸リアーゼにより、脂質メディエーターのひとつであるスフィンゴシン-1-リン酸からエタノールアミンリン酸とtrans-2-ヘキサデセナールを生じる。同様の経路により、スフィンガニン-1-リン酸からも生成される。また、エタノールアミンキナーゼにより、エタノールアミンとATPからエタノールアミンリン酸とADPを生じる。エタノールアミンリン酸は、内因性カンナビノイド前駆体であるリン酸アナンダミドの一部でもある^[5]。

エタノールアミンリン酸
IUPAC名 リン酸二水素2-アミノエチル
別称 ホスホエタノールアミン
識別情報
CAS登録番号	1071-23-4
PubChem	1015
ChemSpider	990
J-GLOBAL ID	200907010204147820
DrugBank	DB01738
KEGG	C00346
MeSH	phosphorylethanolamine
ChEBI	CHEBI:17553
ChEMBL	CHEMBL146972
InChI InChI=1S/C2H8NO4P/c3-1-2-7-8(4,5)6/h1-3H2,(H2,4,5,6) Key: SUHOOTKUPISOBE-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C2H8NO4P
モル質量	141.063 g/mol
外観	白色粉末
酸解離定数 pKa	pKa1 = 5.61 pKa2 = 10.39[1] pKa1 = 1.0 pKa2 = 5.9 pKa3 = 11.0 [2]
薬理学
排泄	尿
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

大うつ病患者では脳脊髄液中のエタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある^[6]。ヒトの血漿中濃度は約2～5 μMである。大うつ病において血漿中エタノールアミン濃度が低下しているとの報告がある^[7]。

アメリカでは、カルシウム塩の形でサプリメントとして販売され、効能として細胞膜の強化が謳われている。

pK_a値は5.61および10.39^[8]。

脚注

出典

1. Effat Iravani, Sareh A. Allahyari, Zahra Shojaeib and Meisam Torab-Mostaedia (2015). “Surface Modification and Spectroscopic Characterization of TiO₂ Nanoparticles with 2-Aminoethyl Dihydrogen Phosphate”. J. Braz. Chem. Soc 26 (8): 1608-1616, Table 2. doi:10.5935/0103-5053.20150131. http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v26n8/0103-5053-jbchs-26-08-1608.pdf.
2. A.T. Myller, J.J. Karhe, M. Haukka, T.T. Pakkanen (Feb 2013). “The pH behavior of a 2-aminoethyl dihydrogen phosphate zwitterion studied with NMR-titrations”. Journal of Molecular Structure 1033: 171. doi:10.1016/j.molstruc.2012.08.033. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0022286012007909.
3. 佐田 2019, p. 1.
4. 菅野 2017, p. 42.
5. Liu J, Wang L, Harvey-White J, Osei-Hyiaman D, Razdan R, Gong Q, Chan AC, Zhou Z, Huang BX, Kim HY, Kunos G (2006). “A biosynthetic pathway for anandamide”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 103: 13345–13350. doi:10.1073/pnas.0601832103. PMC 1557387. PMID 16938887. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1557387/.
6. “Reduced cerebrospinal fluid ethanolamine concentration in major depressive disorder”. Scientific Reports 5, Article number: 7796. (Jan 2015). doi:10.1038/srep07796. http://www.nature.com/articles/srep07796.
7. 川村 et al. (2011年05月), [201102219446346026 “エタノールアミンリン酸(EAP)は大うつ病の生物学的マーカーである”], 日本生物学的精神医学会誌 22 (suppl): 139, 201102219446346026
8. A.T. Myller, J.J. Karhe, T.T. Pakkanen (2010). “Preparation of aminofunctionalized TiO₂ surfaces by binding of organophosphates”. Appl. Surf. Sci. 257 (5): 1616-1622. doi:10.1016/j.apsusc.2010.08.109.

関連項目

• 血液
• 身体疾患による精神障害
• 精神障害（精神疾患）
  • 気分障害
    • うつ病

参照文献

• 佐田, 節子 (2019年). 黒住紗織（構成）: “血液検査で「うつ病」を診断する時代へ：客観的な診断法としての期待高まる”. 日経BP総合研究所. 2020年10月19日閲覧。

• 菅野, 隆二 (2017年). “ヒューマン・メタボローム・テクノロジーズ株式会社＜6090＞ 2018年3月期第2四半期　決算説明資料”. 株式会社インベストメントブリッジ. 2020年10月19日閲覧。

外部リンク

• ソースナチュラルズ社