ペンタン

ペンタン（英: pentane）とは、炭素数5つの直鎖状のアルカンである。天然ガスや石油エーテル、ガソリン等に含まれている。

ペンタン
優先IUPAC名 Pentane[1]
別称 Quintane;[2] Refrigerant-4-13-0
識別情報
CAS登録番号	109-66-0
PubChem	8003
ChemSpider	7712
UNII	4FEX897A91
EC番号	203-692-4
国連/北米番号	1265
DrugBank	DB03119
MeSH	pentane
ChEBI	CHEBI:37830
ChEMBL	CHEMBL16102
RTECS番号	RZ9450000
バイルシュタイン	969132
Gmelin参照	1766
SMILES CCCCC
InChI InChI=1S/C5H12/c1-3-5-4-2/h3-5H2,1-2H3  Key: OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C5H12
モル質量	72.15 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	ガソリンのような臭気[3]
密度	0.626 g/mL; 0.6262 g/mL (20 °C)
融点	−130.5 - −129.1 °C
沸点	35.9 - 36.3 °C
水への溶解度	40 mg/L (20 °C)
log POW	3.255
蒸気圧	57.90 kPa (20.0 °C)
kH	7.8 nmol Pa−1 kg−1
酸解離定数 pKa	~45
塩基解離定数 pKb	~59
λmax	200 nm
磁化率	-63.05·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.358
粘度	0.240 mPa·s (at 20 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−174.1～−172.9 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−3.5095～−3.5085 MJ mol−1
標準モルエントロピー So	263.47 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	167.19 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H304, H336, H411
Pフレーズ	P210, P261, P273, P301+310, P331
NFPA 704	4 1 0
引火点	−49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K)
発火点	260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K)
爆発限界	1.5–7.8%[3]
許容曝露限界	TWA 1000 ppm (2950 mg/m3)[3]
半数致死量 LD50	3 g kg−1 (皮膚, ウサギ) 5 g kg−1 (経口, マウス)
半数致死濃度 LC50	130,000 mg/m3 (マウス, 30分) 128,200 ppm (マウス, 37分) 325,000 mg/m3 (マウス, 2時間)[4]
関連する物質
関連するアルカン	ブタン 1-ヨードブタン ヘキサン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

名称

ペンタンも含めて、直鎖状のアルカンをノルマルアルカンと総称する^[5]。ペンタンには分枝した構造異性体が2つ、つまり、イソペンタンとネオペンタンが存在し、構造異性体を含めた総称として、俗に「ペンタン」と呼ぶ場合もある。そこで、これらと区別する際に、n-ペンタン（ノルマルペンタン）と呼ぶ場合がある。

しかしながら、IUPAC命名法でペンタンと言えば、直鎖状のn-ペンタンを指す。なお、構造異性体であるイソペンタンをIUPAC名で言えば2-メチルブタンであり、ネオペンタンをIUPAC名で言えば2,2-ジメチルプロパンと、きちんと区別できる。その上に、IUPAC名は化合物の構造を言い表している。

よって本稿では、これ以降、IUPAC名に従って記載する。

物理化学的性質

常圧でのペンタンの沸点は36 ℃であり^[6]したがって、常温・常圧でペンタンは液体として存在する。常圧での沸点が常温を上回る、最短の炭素鎖の直鎖状アルカンが、ペンタンである^{[6][7][注釈 1]}。なお、液体であっても色は無い。また、ペンタンの揮発性は比較的高く、揮発してきたペンタンを、ヒトの嗅覚は感知できる。

アルカンは一般に可燃物であり、酸素と化合して燃焼し、水と二酸化炭素に変化する。この反応は発熱反応であるため、アルカンの燃焼反応は、アルカンと酸素が供給され続ける限り、外部からエネルギーを与えずとも、勝手に持続し得る^[8]。ペンタンもまた可燃物であるだけでなく、さらに、揮発性が高く、引火点が-49 ℃と引火し易いため、その取り扱いには注意が必要である。

日本では消防法に定める第4類危険物の特殊引火物に該当し、法規制されている。

利用

ペンタンには多くの利用法が知られており、以下に、その例の一部を記載する。

発泡剤

発泡スチロール製造に際して発泡剤として利用される。

熱媒体

安価な低沸点の流体として、地熱発電の1種であるバイナリー発電に於いて、蒸気タービンを回すための媒体として用いる場合がある。水より低温でも沸騰して蒸気になるため、水では沸騰しない低い温度の熱源を利用できるためである。

要するに、比較的低い温度の熱源に、液化したペンタンを曝して沸騰させて気体にし、液体から気体になった際に体積が急激に膨張した圧力で、蒸気タービンを回し、その回転を利用して発電機を駆動するのである。なお、蒸気タービンを回した後は、何らかの方法で再びペンタンを液体に戻して、ペンタンは循環させて使用する^{[注釈 2]}。

九州電力の八丁原発電所には日本国内初のバイナリー発電施設があり、2006年からペンタンを利用したバイナリー発電を実施している。

有機溶媒

室温で液体として存在する直鎖状アルカンの中では、ペンタンが最も揮発性が高いため、実験室では蒸発させ易い溶媒として利用される場合がある。液相クロマトグラフィーの溶媒としても使われる場合がある。

ペンタンは多くの非極性溶媒（有機塩素化合物、芳香族、エーテルなど）と自由に混和する。しかし、ペンタンは非極性で官能基が無いため、非極性でアルキル鎖に富んだ化合物しか溶かせない。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

1. 参考までに、1気圧において、融点が25 ℃を上回る最短の炭素鎖の直鎖状アルカンは、オクタデカンである。つまり、オクタデカンよりも炭素鎖の長い直鎖状アルカンは、常温常圧で固体として存在する。逆に、本文から論理的に自明なように、ブタンよりも炭素鎖の短い直鎖状アルカンは、常温常圧で気体として存在する。
2. 熱媒体として使い方が行われ得るのは、ペンタンだけではない事を、念のために断っておく。例えば、アルカンであれば、プロパンが冷凍庫での熱媒体として用いられる場合がある。また、蒸気タービンを回す熱媒体としては、他に、アンモニアなども利用され得る。

出典

1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 59. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
2. Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). “I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018.
3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0486
4. “n-Pentane”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年9月27日閲覧。
5. Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.40、p.42 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
6. Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.50 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
7. T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房 昭静、池田 正澄、上西 潤一 監訳 『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.149 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
8. Harold Hart（著）、秋葉 欣哉・奥 彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.58、p.59 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2

外部リンク

• 国際化学物質安全性カード n-ペンタン (ICSC:0534) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
• モデルMSDS n-ペンタン（中央労働災害防止協会）