ベンゾイン

ベンゾイン（benzoin）は、芳香族に分類される有機化合物のひとつ。ベンゾイン縮合の反応生成物として知られる。IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン (2-hydroxy-1,2-diphenylethanone) と表される。ベンゾインが持つ部分構造 (-C(=O)CH(OH)-) は、アシロイン構造と呼ばれる。

1. 安息香の英語名 (benzoin) に由来した呼称。安息香を参照のこと。この呼称 "benzoin" が "benzoic acid"（安息香酸）の語源となり、そこからベンゼンを始めとするさまざまな芳香族化合物の名称が派生した。
2. 芳香族で、示性式が C₆H₅C(=O)CH(OH)C₆H₅ と表される有機化合物の一種 (benzoin)。以下に示す。

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ベンゾイン
IUPAC名 2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン
識別情報
CAS登録番号	119-53-9, 5928-66-5（R-(−)-l 体）, 5928-67-6（S-(+)-d 体）
KEGG	C01408
SMILES c1ccccc1C(=O)C(O)c1ccccc1
特性
化学式	C14H12O2
モル質量	212.24
示性式	C6H5C(=O)CH(OH)C6H5
外観	無色固体
融点	137 (ラセミ体、132 ℃（R体、S体）)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾインは、ベンズアルデヒド 2分子から、シアン化物イオンを触媒とする縮合反応によって生成物として得られる^[1]。この縮合反応をベンゾイン縮合と呼ぶ。

ベンゾインを硝酸などで酸化すると、ベンジル (benzil、C₆H₅C(=O)C(=O)C₆H₅) が得られる。

出典

1. Adams, R.; Marvel, C. S. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921). オンライン版