デカヒドロナフタレン

デカヒドロナフタレン (decahydronaphthalene) とは、分子式 C₁₀H₁₈ で表されるビシクロアルカンの一種である。デカリンとも呼ばれる。

デカヒドロナフタレン
優先IUPAC名 Decahydronaphthalene[1]
別称 Bicyclo[4.4.0]decane[1] Decalin
識別情報
CAS登録番号	91-17-8
PubChem	7044
ChemSpider	6777
UNII	88451Q4XYF
EC番号	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
国連/北米番号	1147
ChEBI	CHEBI:38853  cis: CHEBI:38860 trans: CHEBI:38863
ChEMBL	CHEMBL1491920
RTECS番号	QJ3150000
バイルシュタイン	878165
Gmelin参照	185147
SMILES C1CCC2CCCCC2C1 cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1 trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
InChI InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2  Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C10H18
モル質量	138.25 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.896 g/cm3
融点	trans: −30.4 °C (−22.7 °F, 242.7 K) cis: −42.9 °C (−45.2 °F, 230.3 K)[2]
沸点	trans: 187 °C (369 °F) cis: 196 °C (384 °F)
水への溶解度	溶けない
磁化率	−107.7·10−6 cm3/mol (trans) −107.0·10−6 cm3/mol (cis)
屈折率 (nD)	1.481
危険性
安全データシート(外部リンク)	Decalin MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H226, H302, H305, H314, H331, H332, H410, H411
Pフレーズ	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331
引火点	57 °C (135 °F; 330 K)
発火点	250 °C (482 °F; 523 K)
関連する物質
関連物質	ナフタレン、テトラリン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

1位と6位の水素の立体配置によってシス体とトランス体の2種の異性体が存在し、物理的性質に違いがある。

トランス体（左）とシス体（右）。トランス体はすべてのメチレン基がエクアトリアルの位置にあるのに対し、シス体ではひとつがアキシアルに位置しているため立体障害が大きい。

合成

ナフタレンを水素化することによって合成される。常温で液体であり、溶剤として用いられる他、燃料電池の水素貯蔵材料としての研究が行われている^[3]。

法的規制

消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する^[4]。

参考文献

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 33, 394, 601. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
2. Haynes, William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3-134. ISBN 978-1439820773
3. 産業技術総合研究所のプレスリリース「燃料電池用有機系水素貯蔵材料の新規合成法を開発」
4. 法規情報 (東京化成工業株式会社)