テトラシアノキノジメタン

テトラシアノキノジメタン (TCNQ) は(NC)₂CC₆H₄C(CN)₂で表される有機半導体分子である。電荷移動錯体の電子受容体分子と知られる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[1]。

テトラシアノキノジメタン
IUPAC名 7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン
別称 TCNQ; 7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン; 2,5-シクロヘキサジエン-1,4-ジイリデン-α,α'-ジマロノニトリル
識別情報
CAS登録番号	1518-16-7
日化辞番号	J38.157H
特性
化学式	C12H4N4
モル質量	204.19 g/mol
外観	緑色結晶
融点	293.5-296 °C
沸点	昇華
出典
NIST
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法

TCNQは1,4-シクロヘキサンジオンとマロノニトリルを縮合した後、ピリジン存在下、臭素またはN-ブロモスクシンイミドにて酸化することで得られる^[2]。

${\displaystyle {\ce {C6H8O2\ + 2CH2(CN)2 -> C6H8(C(CN)2)2\ + 2H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H8(C(CN)2)2\ + 2Br2 -> C6H4(C(CN)2)2\ + 4HBr}}}$

用途

TCNQは単体でn型の半導体特性を示す有機半導体である。また、電子供与性の分子であるテトラチアフルバレン (TTF) と溶液下で混合することで"TTF-TCNQ"の電荷移動錯体を形成する。この塩は1次元に配列する分離積層型の結晶構造をとり、金属のような電気伝導度を示す導電体となる。

脚注

1. “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条: 劇物 第1項第32号”. e-Gov (2019年6月19日). 2019年12月21日閲覧。 “2019年7月1日施行分”
2. "Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan" J. Am. Chem. Soc. 1962, Volume 84, pp. 3370-3374. doi:10.1021/ja00876a028