セムスチン

セムスチン(Semustine)は、化学療法に用いられる薬剤である^[1]。構造的にはロムスチンと似ており、メチル基が1つ余分に付いている点が異なる。発癌性が見つかり、IARCグループ1発癌性物質とされたため、市場からは撤退した。

セムスチン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 N-(2-Chloroethyl)-N'-(4-methylcyclohexyl)-N-nitrosourea
データベースID
CAS番号	13909-09-6
ATCコード	L01AD03 (WHO)
PubChem	CID: 5198
ChemSpider	10608205
UNII	6YY7T1T567
KEGG	D05822
ChEBI	CHEBI:6863
化学的データ
化学式	C10H18ClN3O2
分子量	247.72 g/mol
SMILES CC1CCC(NC(=O)N(C=O)CCCl)CC1
InChI InChI=1S/C11H19ClN2O2/c1-9-2-4-10(5-3-9)13-11(16)14(8-15)7-6-12/h8-10H,2-7H2,1H3,(H,13,16)  Key:VZOOXPNKNMPOFU-UHFFFAOYSA-N

合成

セムスチンの合成:^[2]

出典

1. “Radiation therapy and fluorouracil with or without semustine for the treatment of patients with surgical adjuvant adenocarcinoma of the rectum. Gastrointestinal Tumor Study Group”. J. Clin. Oncol. 10 (4): 549–57. (April 1992). doi:10.1200/JCO.1992.10.4.549. PMID 1548520. http://ascopubs.org/doi/full/10.1200/JCO.1992.10.4.549?url_ver=Z39.88-2003&rfr_id=ori:rid:crossref.org&rfr_dat=cr_pub%3dpubmed.
2. Johnston, Thomas P.; McCaleb, George S.; Montgomery, John A. (1963). “The Synthesis of Antineoplastic Agents. XXXII. N-Nitrosoureas.1I.”. Journal of Medicinal Chemistry 6 (6): 669–681. doi:10.1021/jm00342a010. ISSN 0022-2623.