スクシンイミド

スクシンイミド (Succinimide) は、分子式C₄H₅NO₂の環状のイミドで、ラクタムの1つである。白または無色の固体結晶。様々な有機合成、工業的には銀メッキの製造に使われる。

スクシンイミド[1]
優先IUPAC名 Pyrrolidine-2,5-dione[2]
別称 Succinimide Succinic acid imide
識別情報
CAS登録番号	123-56-8
PubChem	11439
ChemSpider	10955
UNII	10X90O3503
ChEBI	CHEBI:9307
ChEMBL	CHEMBL275661
RTECS番号	WN2200000
SMILES O=C1NC(=O)CC1
InChI InChI=1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7)  Key: KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7) Key: KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYAV
特性
化学式	C4H5NO2
モル質量	99.09 g mol−1
外観	白色の結晶性粉末
密度	1.41 g/cm3
融点	125 ～ 127 ℃
沸点	287 ～ 289 ℃
水への溶解度	0.33 g/mL
酸解離定数 pKa	9.5
磁化率	-47.3·10−6 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
主な危険性	刺激性 やや可燃性
半数致死量 LD50	14 g/kg (ラット, 経口)
関連する物質
関連するイミド	マレイミド N-クロロスクシンイミド N-ブロモスクシンイミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

強塩基性条件下で臭素と混合すると、臭素化剤として多用されるN-ブロモスクシンイミドが生成する。

スクシンイミド化合物

スクシンイミドは医薬品の部分構造として用いられる。例として抗てんかん薬のエトスクシミド（ザロンチン、エメサイド）、フェンスクシミド、メスクシミド（メトスクシミド、ペチヌチン）が挙げられる。また、スクシンイミド化合物はタンパク質またはペプチド、プラスチックで共有結合を形成するのに使われる。

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  エトスクシミド
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  フェンスクシミド
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  メスクシミド