ジエチルケトン

ジエチルケトン (diethyl ketone) は、ケトンに分類される有機化合物の一種である。IUPAC命名法では 3-ペンタノン (pentan-3-one) と表される。無色かわずかに薄い黄色の液体で、アセトンに似た臭いがある。水に少し溶け (1.7 g/100 mL, 20 ℃)、エタノール、ベンゼン、ジエチルエーテルとは任意に混和する。引火点は 13 ℃ で、常温で引火する。

ジエチルケトン
一般情報
IUPAC名	3-ペンタノン
分子式	C5H10O
示性式	CH3CH2COCH2CH3 または(CH3CH2)2CO
分子量	86.13
形状	液体
CAS登録番号	[96-22-0]
SMILES	CCC(=O)CC
性質
密度と相	0.816 (19 ℃) g/cm3,
融点	-42 °C
沸点	101 °C
屈折率	1.3905 (25 ℃)

価格が高く有機溶剤としての利点に欠けるため、同じケトンでもアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンに比べ利用されることは少ない。

消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する^[1]。

合成系

ジエチルケトンは工業的にはプロピオン酸を金属触媒で酸化して製造する。:

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂)₂CO + CO₂ + H₂

オクタカルボニル二コバルトCo₂(CO)₈ を触媒に用いるとジエチルケトンはエチレンと一酸化炭素から生成できる。この場合、エチレン-プロピオニル種[CH₃C(O)Co(CO)₃(ethylene)]が[CH₃COCH₂CH₂Co(CO)₃]の形を経由する。必要となる水素は水性ガスシフト反応によって供給される。詳しくは^[2]。

Conversion of ethylene to diethyl ketone using a cobalt carbonyl, while the reaction used a cobalt carbonyl diphosphine complex for clarity the reaction has been drawn out, assuming that a cobalt carbonyl is responsible for the reaction

出典

1. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
2. Murata K., Matsuda A. (1981). “Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H₂O”. Bulletin of the Chemical Society Japan 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089.