ジイソプロピルアミン

ジイソプロピルアミン は、(CH3)2HC-NH-CH(CH3)2の化学式で表わされる二級アミン。共役塩基のリチウム塩であるリチウムジイソプロピルアミド(LDA)は求核性のない強塩基としてしばしば利用される。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する^[4]。

ジイソプロピルアミン
優先IUPAC名 N-(Propan-2-yl)propan-2-amine
別称 Di(propan-2-yl)amine N-Isopropylpropan-2-amine (Diisopropyl)amine (The name diisopropylamine is deprecated.)
識別情報
CAS登録番号	108-18-9
PubChem	7912
ChemSpider	7624
UNII	BR9JLI40NO
EC番号	203-558-5
国連/北米番号	1158
RTECS番号	IM4025000
バイルシュタイン	605284
SMILES CC(C)NC(C)C
InChI InChI=1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3  Key: UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C6H15N
モル質量	101.19 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	魚臭、アンモニア臭
密度	0.722 g mL−1
融点	−61.00 °C
沸点	83 ～ 85 °C
水への溶解度	混和性[1]
蒸気圧	9.3 kPa (at 20°C)[2]
酸解離定数 pKa	11.07 (水) (共役酸)
塩基解離定数 pKb	3.43[2]
屈折率 (nD)	1.392–1.393
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−173.6 ～ −168.4 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−4.3363 ～ −4.3313 MJ mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225, H302, H314, H332
Pフレーズ	P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	3 2 0
引火点	−17 °C (1 °F; 256 K)
発火点	315 °C (599 °F; 588 K)
爆発限界	1.1–7.1%[1]
許容曝露限界	TWA 5 ppm (20 mg/m3) [皮膚][1]
最低致死濃度 LCLo	2207 ppm (ウサギ, 2.5時間) 2207 ppm (モルモット, 80分) 2207 ppm (ネコ, 72分)[3]
半数致死量 LD50	770 mg kg−1 (経口, ラット) >10 g kg−1 (皮膚, ウサギ)
半数致死濃度 LC50	1140 ppm (ラット, 2時間) 1000 ppm (マウス, 2時間)[3]
関連する物質
関連するアミン	ジメチルアミン ジエチルアミン
関連物質	トリイソプロピルアミン N,N-ジイソプロピルエチルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水酸化カリウム存在下で蒸留精製し、ナトリウム存在下、不活性ガス雰囲気化で保管できる。^[5]

調製

ジイソプロピルアミンは一般的な試薬会社から商業的に入手可能である。アセトン及びアンモニアを用いた還元的アミノ化で合成される。

参考文献

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0217
2. Template:Pubchem
3. “Diisopropylamine”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年11月1日閲覧。
4. 法規情報 (東京化成工業株式会社)
5. Armarego, W. L. F. and Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals 4th Ed. pg 186, Butterworth and Heinemann: Boston, 1996.