シアヌル酸

シアヌル酸（シアヌルさん、cyanuric acid）とは、尿素を原料として製造される有機化合物。IUPAC系統名は 1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリオール。分子式は C₃H₃N₃O₃、無色の固体。

シアヌル酸
IUPAC名 1,3,5-トリアジナン-2,4,6-トリオン
別称 1,3,5-トリアジントリオール, s-トリアジントリオール, 1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン, s-トリアジントリオン, トリカルボイミド, イソシアヌル酸, プソイドシアヌル酸
識別情報
CAS登録番号	108-80-5
PubChem	7956
ChemSpider	7668
KEGG	C06554
RTECS番号	XZ1800000
SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)N1
InChI InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)  Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) Key: ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C3H3N3O3
モル質量	129.07 g/mol
外観	白色結晶性粉末
密度	2.5 g/cm3
融点	320–360 °C（分解）
水への溶解度	0.27 g/100 ml (25 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1313
関連する物質
関連するトリアジン	シアヌル酸フッ化物 シアヌル酸塩化物 シアヌル酸臭化物
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

互変異性

シアヌル酸は以下のように、トリオン構造（下図右、イソシアヌル酸）との互変異性を持つ。

シアヌル酸との互変異性

合成法

尿素を無触媒で約200℃に加熱することにより、アンモニアを発生させながらシアヌル酸、アンメリン、アンメリドなどからなる粗製シアヌル酸が合成される。これを無機強酸（塩酸、硫酸、硝酸など）で化学反応処理することにより、アンメリン、アンメリドをシアヌル酸に変換して高純度のシアヌル酸を製造する。

用途

シアヌル酸はそのままで使用されることはほとんどなく、大半が塩素と反応させて塩素化シアヌル（トリクロロイソシアヌル酸）として使用される。塩素化シアヌルはプールなどの殺菌剤として使用される。 他の用途としては量は少ないが、各種中間体の原料、メラミンと反応させて、メラミンシアヌレートの原料などとして使用されている。